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4 4 Hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 en 1 carbaldehyd Lyral ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituie

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd (Lyral) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Das technische Produkt der Verbindung ist jedoch kein Reinstoff, sondern ein Gemisch mit 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd
Andere Namen
  • HICC
  • HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE (INCI)
  • Lyral
Summenformel C13H22O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 210,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,995 g·cm−3 (20 °C)

Siedepunkt

318 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (135 mg·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,527

Sicherheitshinweise
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd kann durch Reaktion von Diels-Alder-Reaktion aus Myrcenol und Acrolein in Gegenwart von Zinkchlorid gewonnen werden.

Eigenschaften Bearbeiten

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd ist eine viskose farblose Flüssigkeit. Die Substanz besitzt einen süßlichen Duft, der als maiglöckchenartig empfunden wird.

Verwendung Bearbeiten

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd wird als Geruchsstoff in feinen Parfüms, Haushaltsartikeln, Seifen und Deodorantien verwendet.

Verbot für die Verwendung in kosmetischen Mitteln Bearbeiten

Mit Verordnung (EU) 2017/1410 der Kommission vom 2. August 2017 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel wurde Lyral in Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel aufgenommen und ist damit für die Verwendung in kosmetischen Mitteln verboten.

Es gelten die folgenden Fristen:

  • Verbot der Inverkehrbringung: Ab dem 23. August 2019
  • Verbot der Bereitstellung auf dem Unionsmarkt: Ab dem 23. August 2021

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Die zahlreichen im Epikutantest ermittelten positiven klinischen Befunde lassen für die Verbindung ein hautsensibilisierendes Potenzial erkennen. Die Ergebnisse tierexperimenteller Untersuchungen sind dagegen nicht eindeutig bewertbar.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
  2. ↑ Eintrag zu 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, mixture of isomers, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2018 (PDF).
  4. ↑ Quelle: Opinion on Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde, 13-14 December 2011.
  5. Echa: CLH REPORT FOR HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE (HICC), abgerufen am 22. April 2018.
  6. Eintrag zu 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. April 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd: CAS-Nummer: 51414-25-6, EG-Nummer: 257-187-9, ECHA-InfoCard: 100.051.971, GESTIS-Stoffdatenbank: 143943, PubChem: 162105, ChemSpider: 142367, Wikidata: Q81984943.
  8. ↑ Hydroxymethylpentylcyclohexencarboxaldehyd (Lyral) [MAK Value Documentation in German language, 2004]. In The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. (2012). doi:10.1002/3527600418.mb3190604d0039.
  9. J. D. Johansen, P. J. Frosch, C. Svedman, K. E. Andersen, M. Bruze, C. Pirker, T. Menné: Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde- known as Lyral: quantitative aspects and risk assessment of an important fragrance allergen. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 310–316, PMID 14531869.
  10. B. M. Hausen, Sabine Bottenbruch: Lyral-Allergie. In: Aktuelle Dermatologie. 27, S. 310, doi:10.1055/s-2001-18673.
  11. Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde (Lyral). In: skriptorium. Abgerufen am 24. Mai 2021.
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Veröffentlichungsdatum:
4 4 Hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 en 1 carbaldehyd Lyral ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde Das technische Produkt der Verbindung ist jedoch kein Reinstoff sondern ein Gemisch mit 3 4 Hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 encarbaldehyd 7 StrukturformelVereinfachte Strukturformel ohne StereochemieAllgemeinesName 4 4 Hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 en 1 carbaldehydAndere Namen HICC HYDROXYISOHEXYL 3 CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE INCI 1 LyralSummenformel C13H22O2Kurzbeschreibung farblose Flussigkeit 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 31906 04 4EG Nummer 250 863 4ECHA InfoCard 100 046 225PubChem 91604ChemSpider 82714Wikidata Q5955634EigenschaftenMolare Masse 210 32 g mol 1Aggregatzustand flussig 2 Dichte 0 995 g cm 3 20 C 3 Siedepunkt 318 C 4 Loslichkeit praktisch unloslich in Wasser 135 mg l 1 bei 20 C 5 Brechungsindex 1 527 4 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP 6 ggf erweitert 2 AchtungH und P Satze H 317P Toxikologische Daten 3230 mg kg 1 LD50 Ratte oral 2 11200 mg kg 1 LD50 Kaninchen transdermal 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Brechungsindex Na D Linie 20 C Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 3 1 Verbot fur die Verwendung in kosmetischen Mitteln 4 Sicherheitshinweise 5 EinzelnachweiseGewinnung und Darstellung Bearbeiten4 4 Hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 en 1 carbaldehyd kann durch Reaktion von Diels Alder Reaktion aus Myrcenol und Acrolein in Gegenwart von Zinkchlorid gewonnen werden 8 Eigenschaften Bearbeiten4 4 Hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 en 1 carbaldehyd ist eine viskose farblose Flussigkeit 2 Die Substanz besitzt einen susslichen Duft der als maiglockchenartig empfunden wird 8 Verwendung Bearbeiten4 4 Hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 en 1 carbaldehyd wird als Geruchsstoff in feinen Parfums Haushaltsartikeln Seifen und Deodorantien verwendet 9 10 Verbot fur die Verwendung in kosmetischen Mitteln Bearbeiten Mit Verordnung EU 2017 1410 der Kommission vom 2 August 2017 zur Anderung der Anhange II und III der Verordnung EG Nr 1223 2009 des Europaischen Parlaments und des Rates uber kosmetische Mittel wurde Lyral in Anhang II der Verordnung EG Nr 1223 2009 uber kosmetische Mittel aufgenommen und ist damit fur die Verwendung in kosmetischen Mitteln verboten 11 Es gelten die folgenden Fristen Verbot der Inverkehrbringung Ab dem 23 August 2019 Verbot der Bereitstellung auf dem Unionsmarkt Ab dem 23 August 2021Sicherheitshinweise BearbeitenDie zahlreichen im Epikutantest ermittelten positiven klinischen Befunde lassen fur die Verbindung ein hautsensibilisierendes Potenzial erkennen Die Ergebnisse tierexperimenteller Untersuchungen sind dagegen nicht eindeutig bewertbar 8 Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu HYDROXYISOHEXYL 3 CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 29 Dezember 2019 a b c d e f Eintrag zu 4 4 Hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 en 1 carbaldehyd in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 20 Januar 2022 JavaScript erforderlich Datenblatt 4 4 Hydroxy 4 methylpentyl 3 cyclohexene 1 carboxaldehyde mixture of isomers 97 0 GC bei Sigma Aldrich abgerufen am 22 April 2018 PDF a b Quelle Opinion on Hydroxyisohexyl 3 cyclohexene carboxaldehyde 13 14 December 2011 Echa CLH REPORT FOR HYDROXYISOHEXYL 3 CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE HICC abgerufen am 22 April 2018 Eintrag zu 4 4 hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 ene 1 carbaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europaischen Chemikalienagentur ECHA abgerufen am 23 April 2018 Hersteller bzw Inverkehrbringer konnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern Externe Identifikatoren von bzw Datenbank Links zu 3 4 Hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 en 1 carbaldehyd CAS Nummer 51414 25 6 EG Nummer 257 187 9 ECHA InfoCard 100 051 971 GESTIS Stoffdatenbank 143943 PubChem 162105 ChemSpider 142367 Wikidata Q81984943 a b c Hydroxymethylpentylcyclohexencarboxaldehyd Lyral MAK Value Documentation in German language 2004 In The MAK Collection for Occupational Health and Safety 2012 doi 10 1002 3527600418 mb3190604d0039 J D Johansen P J Frosch C Svedman K E Andersen M Bruze C Pirker T Menne Hydroxyisohexyl 3 cyclohexene carboxaldehyde known as Lyral quantitative aspects and risk assessment of an important fragrance allergen In Contact Derm 48 2003 S 310 316 PMID 14531869 B M Hausen Sabine Bottenbruch Lyral Allergie In Aktuelle Dermatologie 27 S 310 doi 10 1055 s 2001 18673 Hydroxyisohexyl 3 Cyclohexene Carboxaldehyde Lyral In skriptorium Abgerufen am 24 Mai 2021 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title 4 4 Hydroxy 4 methylpentyl cyclohex 3 en 1 carbaldehyd amp oldid 219470479