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Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone 3 StrukturformelAllgemeinesName Andere

Luteolin

Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone.

Strukturformel
Allgemeines
Name Luteolin
Andere Namen
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on (IUPAC)
  • 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon
  • C.I. Natural Yellow 2
  • C.I. 75590
  • LUTEOLIN (INCI)
Summenformel C15H10O6
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 286,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

326–330 °C

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Färber-Wau (Reseda luteola) enthält Luteolin sowohl als Aglycon als auch als Glycosid.

Luteolin kommt in der Resedapflanze, im Färber-Ginster, in der Petersilie sowie in Artischockenblättern vor. Es findet sich auch in Navelorangen, Karotten, Sellerie, Olivenöl, grünem Pfeffer, Kamille, Pfefferminze, Perilla, Thymian, Rosmarin und Oregano.

Eigenschaften Bearbeiten

In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

Wirkungen und Nebenwirkungen Bearbeiten

Luteolin wirkt schlaffördernd aufgrund seiner Eigenschaft als Agonist an Adenosinrezeptoren der Typen A1 und A2A. Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhöhen.

Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ, entzündungshemmend und immunmodulatorisch. Es hemmt Interleukin-6 (IL-6-Hemmer) und Phosphodiesterase 4 (PDE4-Hemmer). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind. Untersuchungen zeigten, dass es ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase hemmt und somit Hyperurikämie und daraus folgender Gicht entgegenwirken kann.

Die Nebenwirkungen, zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu LUTEOLIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
  2. ↑ Datenblatt Luteolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
  3. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 420–422.
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 422.
  5. PhytoDoc: Artischocke
  6. Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae: Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans. In: FEBS Letters. Band 438, Nr. 3, 1998, S. 220–4, doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0, PMID 9827549.
  7. M. López-Lázaro: Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. In: Mini-Rev Med Chem. Band 9, Nr. 1, 2009, S. 31–59, doi:10.2174/138955709787001712, PMID 19149659.
  8. T. H. Kim, R. J. Custodio, J. H. Cheong, H. J. Kim, Y. S. Jung: Sleep Promoting Effect of Luteolin in Mice via Adenosine A1 and A2A Receptors. In: Biomol Ther (Seoul). Band 27, 2019, S. 584–590, doi:10.4062/biomolther.2019.149, PMID 31646844.
  9. G. Zhao, G. W. Qin, J. Wang, W. J. Chu, L. H. Guo: Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt. In: Neurochem. Int. Band 56, Nr. 1, 2010, S. 168–76, doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015, PMID 19815045.
  10. L. De Martino, T. Mencherini, E. Mancini, R. P. Aquino, L. F. De Almeida, V. De Feo: In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids. In: Int J Mol Sci. Band 13, Nr. 5, 2012, S. 5406–19, doi:10.3390/ijms13055406, PMID 22754304, PMC 3382788 (freier Volltext).
  11. G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta Medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165.
  12. J. M. Pauff, R. Hille: Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin, silibinin, quercetin, and curcumin. In: Journal of natural products. Band 72, Nummer 4, April 2009, S. 725–731, doi:10.1021/np8007123. PMID 19388706, PMC 2673521 (freier Volltext).
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Veröffentlichungsdatum:
Luteolin gehort wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone 3 StrukturformelAllgemeinesName LuteolinAndere Namen 2 3 4 Dihydroxyphenyl 5 7 dihydroxy 4H chromen 4 on IUPAC 3 4 5 7 Tetrahydroxyflavon C I Natural Yellow 2 C I 75590 LUTEOLIN INCI 1 Summenformel C15H10O6Kurzbeschreibung gelblicher Feststoff 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 491 70 3EG Nummer 207 741 0ECHA InfoCard 100 007 038PubChem 5280445ChemSpider 4444102DrugBank DB15584Wikidata Q415011EigenschaftenMolare Masse 286 24 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 326 330 C 2 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 305 351 338 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Eigenschaften 3 Wirkungen und Nebenwirkungen 4 EinzelnachweiseVorkommen Bearbeiten nbsp Farber Wau Reseda luteola enthalt Luteolin sowohl als Aglycon als auch als Glycosid 4 Luteolin kommt in der Resedapflanze im Farber Ginster in der Petersilie sowie in Artischockenblattern 5 vor Es findet sich auch in Navelorangen Karotten Sellerie Olivenol grunem Pfeffer Kamille Pfefferminze Perilla Thymian Rosmarin und Oregano 6 7 Eigenschaften BearbeitenIn reiner Form bildet Luteolin gelbe glanzende Kristalle Es ist schlecht wasserloslich Wirkungen und Nebenwirkungen BearbeitenLuteolin wirkt schlaffordernd aufgrund seiner Eigenschaft als Agonist an Adenosinrezeptoren der Typen A1 und A2A 8 Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhohen 9 Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ 10 entzundungshemmend und immunmodulatorisch Es hemmt Interleukin 6 IL 6 Hemmer und Phosphodiesterase 4 PDE4 Hemmer Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind 11 Untersuchungen zeigten dass es ahnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase hemmt und somit Hyperurikamie und daraus folgender Gicht entgegenwirken kann 12 Die Nebenwirkungen zu denen es kommen kann betreffen in der Regel den Verdauungstrakt Es kommt vor allem zu Ubelkeit und Erbrechen Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu LUTEOLIN in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 23 Marz 2020 a b c d Datenblatt Luteolin bei Sigma Aldrich abgerufen am 8 April 2011 PDF Albert Gossauer Struktur und Reaktivitat der Biomolekule Verlag Helvetica Chimica Acta Zurich 2006 ISBN 3 906390 29 2 S 420 422 Albert Gossauer Struktur und Reaktivitat der Biomolekule Verlag Helvetica Chimica Acta Zurich 2006 ISBN 3 906390 29 2 S 422 PhytoDoc Artischocke Kayoko Shimoi Hisae Okada Michiyo Furugori Toshinao Goda Sachiko Takase Masayuki Suzuki Yukihiko Hara Hiroyo Yamamoto Naohide Kinae Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7 O beta glucoside in rats and humans In FEBS Letters Band 438 Nr 3 1998 S 220 4 doi 10 1016 S0014 5793 98 01304 0 PMID 9827549 M Lopez Lazaro Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin In Mini Rev Med Chem Band 9 Nr 1 2009 S 31 59 doi 10 2174 138955709787001712 PMID 19149659 T H Kim R J Custodio J H Cheong H J Kim Y S Jung Sleep Promoting Effect of Luteolin in Mice via Adenosine A1 and A2A Receptors In Biomol Ther Seoul Band 27 2019 S 584 590 doi 10 4062 biomolther 2019 149 PMID 31646844 G Zhao G W Qin J Wang W J Chu L H Guo Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens L Britt In Neurochem Int Band 56 Nr 1 2010 S 168 76 doi 10 1016 j neuint 2009 09 015 PMID 19815045 L De Martino T Mencherini E Mancini R P Aquino L F De Almeida V De Feo In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids In Int J Mol Sci Band 13 Nr 5 2012 S 5406 19 doi 10 3390 ijms13055406 PMID 22754304 PMC 3382788 freier Volltext G Seelinger I Merfort C M Schempp Anti oxidant anti inflammatory and anti allergic activities of luteolin In Planta Medica Band 74 Nummer 14 November 2008 S 1667 1677 doi 10 1055 s 0028 1088314 PMID 18937165 J M Pauff R Hille Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin silibinin quercetin and curcumin In Journal of natural products Band 72 Nummer 4 April 2009 S 725 731 doi 10 1021 np8007123 PMID 19388706 PMC 2673521 freier Volltext Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Luteolin amp oldid 216942971