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Lactisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolether und das Natriumsalz der 2 4 Methoxyphenoxy propion

Lactisol

Lactisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolether und das Natriumsalz der 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Lactisol
Andere Namen
  • Natrium-2-(4-methoxyphenoxy)propionat
  • 2-(p-Methoxyphenoxy)propionsäure, Natriumsalz
  • Na-PMP
  • ORP 178
  • Cypha
  • Envision
  • FEMA No. 3773
  • JECFA No. 1029
Summenformel C10H11NaO4
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 150436-68-3 (unbestimmte Stereochemie)
  • 150520-49-3 [(R)-Form]
  • 150520-50-6 [(S)-Form]
EG-Nummer (Listennummer) 604-737-4
ECHA-InfoCard 100.123.510
PubChem 23670520
ChemSpider 4515110
Wikidata Q2813794
Eigenschaften
Molare Masse 218,184 g·mol−1
Schmelzpunkt

190 °C

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften Bearbeiten

Lactisol kommt natürlich in geringen Mengen in gerösteten Kaffeebohnen vor, in einer Konzentration von 0,55 bis 1,2 ppm und zu etwa 80 % in der (S)-Konfiguration [es besitzt ein Chiralitätszentrum und kommt daher in zwei enantiomeren Formen vor, (R) und (S)]. Es hemmt beim Menschen, wie auch Gymnemasäuren, Gurmarin, Hodulcine und Ziziphin, die Aktivierung des Rezeptors für Süßgeschmack auf der Zunge. Dabei wird der Süßgeschmack von Zuckern, Zuckeraustauschstoffen und Süßstoffen gehemmt. Bei Ratten hemmt es dagegen den Süßgeschmack nicht. Daneben hemmt es durch Bindung an T1R3 beim Menschen auch die Geschmacksempfindlichkeit für umami. Die Geschmackssinne für salzig, sauer und bitter werden nicht durch Lactisol gehemmt.

Das Infrarotspektrum von Lactisol wurde beschrieben.

Verwendung Bearbeiten

Lactisol wird in einer Konzentration zwischen 50 und 150 ppm in Lebensmitteln verwendet. In den USA wurde es 1990 in einer Konzentration bis 150 ppm als generally recognized as safe eingestuft. Die Hemmung des Süßgeschmacks bewirkt, dass andere Aromen und Geschmäcker stärker in den Vordergrund treten, beispielsweise das Fruchtaroma bei Konfitüren, die generell zur Konservierung einen hohen Zuckeranteil besitzen.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ FAO: Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate.
  2. ↑ Datenblatt (±)-2-(p-Methoxyphenoxy)propionic acid, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Oktober 2018 (PDF).
  3. Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas: The individual constituents. In: Coffee flavor chemistry. John Wiley and Sons. S. 207. ISBN 0-471-72038-0.
  4. Elner B. Rathbone, Gita D. Patel, Ronald W. Butters, Derek Cookson, Jane L. Robinson: Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans: analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid chromatography. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 37, 1989, S. 54ff., doi:10.1021/jf00085a013.
  5. Elner B. Rathbone, Ronald W. Butters, Derek Cookson, Jane L. Robinson: Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans: analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 37, 1989, S. 58ff., doi:10.1021/jf00085a014.
  6. ↑ A. D. Kinghorn, C. M. Compadre: Alternative Sweeteners (Third Edition, Revised and Expanded ed.) (2001). Marcel Dekker, New York. ISBN 0-8247-0437-1.
  7. P. Jiang, M. Cui, B. Zhao, Z. Liu, L. A. Snyder, L. M. Benard, R. Osman, R. F. Margolskee, M. Max: Lactisole interacts with the transmembrane domains of human T1R3 to inhibit sweet taste. In: Journal of Biological Chemistry. Band 280, Nummer 15, April 2005, S. 15238–15246, doi:10.1074/jbc.M414287200, PMID 15668251.
  8. M. Zhao, X. Q. Xu, X. Y. Meng, B. Liu: The Heptahelical Domain of the Sweet Taste Receptor T1R2 Is a New Allosteric Binding Site for the Sweet Taste Modulator Amiloride That Modulates Sweet Taste in a Species-Dependent Manner. In: Journal of molecular neuroscience : MN. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] August 2018, doi:10.1007/s12031-018-1156-5, PMID 30120716.
  9. S. S. Schiffman: Selective Inhibition of Sweetness by the Sodium Salt of ±2-(4-Methoxyphenoxy)propanoic Acid. In: Chemical Senses. 24, S. 439–447, doi:10.1093/chemse/24.4.439.
  10. A. Sclafani, C. Pérez: Cypha [propionic acid, 2-(4-methoxyphenol) salt] inhibits sweet taste in humans, but not in rats. In: Physiology & behavior. Band 61, Nummer 1, Januar 1997, S. 25–29, PMID 8976529.
  11. H. Xu, L. Staszewski, H. Tang, E. Adler, M. Zoller, X. Li: Different functional roles of T1R subunits in the heteromeric taste receptors. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 101, Nummer 39, September 2004, S. 14258–14263, doi:10.1073/pnas.0404384101, PMID 15353592, PMC 521102 (freier Volltext).
  12. FAO: IR-Spektrum von „Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate“.
  13. Burdock, G.A., Wagner, B.M., Smith, R.L., Munro, I.C. & Newberne, P.M. (1990). Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 15. GRAS Substances. Food Technology, Band 44, S. 78–86.
  14. Fran LaBell: . Prepared Foods, Mai 1995.
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Veröffentlichungsdatum:
Lactisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolether und das Natriumsalz der 2 4 Methoxyphenoxy propionsaure StrukturformelVereinfachte Strukturformel ohne StereochemieAllgemeinesName LactisolAndere Namen Natrium 2 4 methoxyphenoxy propionat 2 p Methoxyphenoxy propionsaure Natriumsalz Na PMP ORP 178 Cypha Envision FEMA No 3773 JECFA No 1029Summenformel C10H11NaO4Kurzbeschreibung farblose Kristalle 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 150436 68 3 unbestimmte Stereochemie 150520 49 3 R Form 150520 50 6 S Form EG Nummer Listennummer 604 737 4ECHA InfoCard 100 123 510PubChem 23670520ChemSpider 4515110Wikidata Q2813794EigenschaftenMolare Masse 218 184 g mol 1Schmelzpunkt 190 C 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 305 351 338 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Eigenschaften BearbeitenLactisol kommt naturlich in geringen Mengen in gerosteten Kaffeebohnen vor 3 in einer Konzentration von 0 55 bis 1 2 ppm 4 und zu etwa 80 in der S Konfiguration es besitzt ein Chiralitatszentrum und kommt daher in zwei enantiomeren Formen vor R und S 5 Es hemmt beim Menschen wie auch Gymnemasauren Gurmarin Hodulcine und Ziziphin 6 die Aktivierung des Rezeptors fur Sussgeschmack auf der Zunge 7 8 Dabei wird der Sussgeschmack von Zuckern Zuckeraustauschstoffen und Sussstoffen gehemmt 9 Bei Ratten hemmt es dagegen den Sussgeschmack nicht 10 Daneben hemmt es durch Bindung an T1R3 beim Menschen auch die Geschmacksempfindlichkeit fur umami 11 Die Geschmackssinne fur salzig sauer und bitter werden nicht durch Lactisol gehemmt 6 Das Infrarotspektrum von Lactisol wurde beschrieben 12 Verwendung BearbeitenLactisol wird in einer Konzentration zwischen 50 und 150 ppm in Lebensmitteln verwendet In den USA wurde es 1990 in einer Konzentration bis 150 ppm als generally recognized as safe eingestuft 13 Die Hemmung des Sussgeschmacks bewirkt dass andere Aromen und Geschmacker starker in den Vordergrund treten beispielsweise das Fruchtaroma bei Konfituren die generell zur Konservierung einen hohen Zuckeranteil besitzen 14 Einzelnachweise Bearbeiten a b FAO Sodium 2 4 methoxyphenoxy propanoate a b Datenblatt 2 p Methoxyphenoxy propionic acid 98 bei Sigma Aldrich abgerufen am 4 Oktober 2018 PDF Ivon Flament Yvonne Bessiere Thomas The individual constituents In Coffee flavor chemistry John Wiley and Sons S 207 ISBN 0 471 72038 0 Elner B Rathbone Gita D Patel Ronald W Butters Derek Cookson Jane L Robinson Occurrence of 2 4 methoxyphenoxy propanoic acid in roasted coffee beans analysis by gas liquid chromatography and by high performance liquid chromatography In Journal of Agricultural and Food Chemistry 37 1989 S 54ff doi 10 1021 jf00085a013 Elner B Rathbone Ronald W Butters Derek Cookson Jane L Robinson Chirality of 2 4 methoxyphenoxy propanoic acid in roasted coffee beans analysis of the methyl esters by chiral high performance liquid chromatography In Journal of Agricultural and Food Chemistry 37 1989 S 58ff doi 10 1021 jf00085a014 a b A D Kinghorn C M Compadre Alternative Sweeteners Third Edition Revised and Expanded ed 2001 Marcel Dekker New York ISBN 0 8247 0437 1 P Jiang M Cui B Zhao Z Liu L A Snyder L M Benard R Osman R F Margolskee M Max Lactisole interacts with the transmembrane domains of human T1R3 to inhibit sweet taste In Journal of Biological Chemistry Band 280 Nummer 15 April 2005 S 15238 15246 doi 10 1074 jbc M414287200 PMID 15668251 M Zhao X Q Xu X Y Meng B Liu The Heptahelical Domain of the Sweet Taste Receptor T1R2 Is a New Allosteric Binding Site for the Sweet Taste Modulator Amiloride That Modulates Sweet Taste in a Species Dependent Manner In Journal of molecular neuroscience MN elektronische Veroffentlichung vor dem Druck August 2018 doi 10 1007 s12031 018 1156 5 PMID 30120716 S S Schiffman Selective Inhibition of Sweetness by the Sodium Salt of 2 4 Methoxyphenoxy propanoic Acid In Chemical Senses 24 S 439 447 doi 10 1093 chemse 24 4 439 A Sclafani C Perez Cypha propionic acid 2 4 methoxyphenol salt inhibits sweet taste in humans but not in rats In Physiology amp behavior Band 61 Nummer 1 Januar 1997 S 25 29 PMID 8976529 H Xu L Staszewski H Tang E Adler M Zoller X Li Different functional roles of T1R subunits in the heteromeric taste receptors In Proceedings of the National Academy of Sciences Band 101 Nummer 39 September 2004 S 14258 14263 doi 10 1073 pnas 0404384101 PMID 15353592 PMC 521102 freier Volltext FAO IR Spektrum von Sodium 2 4 methoxyphenoxy propanoate Burdock G A Wagner B M Smith R L Munro I C amp Newberne P M 1990 Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment 15 GRAS Substances Food Technology Band 44 S 78 86 Fran LaBell Sugar sans sweetness lactisole Prepared Foods Mai 1995 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Lactisol amp oldid 212444192