Kresoxim-methyl

Kresoxim-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kresoxim-methyl
Andere Namen	Methyl-(E)-2-methoxyimino-(2-(o-tolyloxymethyl)phenyl)-acetat (E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)phenylessigsäuremethylester Methyl-(E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)-phenylacetat
Summenformel	C18H19NO4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143390-89-0 EG-Nummer (Listennummer) 604-351-6 ECHA-InfoCard 100.109.581 PubChem 6112114 ChemSpider 4813314 Wikidata Q1788000
Eigenschaften
Molare Masse	313,35 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	97–102 °C
Siedepunkt	Zersetzung bei 310 °C
Dampfdruck	2,3·10^−6 Pa (20 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (2 mg·l^−1 bei 20 °C) löslich in Aceton (217 g·l^−1), Ethylacetat (123 g·l^−1) und Dichlormethan (939 g·l^−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) > 2.000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Kresoxim-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Phthalid (3H-Isobenzofuran-1-on) gewonnen werden.

Der erste Schritt der Synthese ist ein nucleophiler Angriff eines Phenolat-Ions auf ein Lacton und unter Öffnung des Lactons wird ein Benzyl-Aryl-Ether gebildet. Beim nächsten Schritt wird zunächst das Säurechlorid hergestellt welches in der kommenden Umsetzung mit Natriumcyanid zu einem α-Carbonylnitril reagiert. Im letzten Schritt wird dieses mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt und es wird Kresoxim-methyl erhalten.

Eigenschaften

Kresoxim-methyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Kresoxim-methyl wird als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Das technische Produkt enthält bis zu 50 % des Wirkstoffes und ist ein brauner Feststoff mit leicht schwefligem Geruch. Die Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum gegen verschiedenartige phytopathogene Pilze und besitzt ein quasi-systemisches Translokationsverhalten, eine relativ kurze Verweilzeit innerhalb der Pflanze sowie eine hohe photochemische Stabilität. Sie kann sowohl protektiv als auch kurativ und eradikativ eingesetzt werden. Die Zulassung des Produktes wurde in Europa 1995 durch BASF beantragt.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Sicherheitshinweise

Bei Kresoxim-methyl besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Kresoxim-methyl
• National Registration Authority for Agricultural and Veterinary Chemicals Australia: Evaluation of the new active KRESOXIM-METHYL in the product STROBY WG FUNGICIDE (PDF; 174 kB), Juni 2000

Einzelnachweise

1. Quelle: Expression von Einkettenantikörpern gegen das Fungizid Kresoxim-methyl in transgenen Tabakpflanzen (PDF; 4,0 MB), Dissertation Michael Leps, Juli 2002.
2. Datenblatt Kresoxim-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
3. European Commission - Directorate General for Agriculture: Review report for the active substance kresoxim-methyl (PDF; 493 kB), 16. Oktober 1998.
4. EPA: Kresoxim-methyl.
5. Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.
6. Eintrag zu CAS-Nr. 143390-89-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
7. Eintrag zu kresoxim-methyl (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
8. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 616 in der Google-Buchsuche). 
9. Stähler: MSDS Stroby WG (PDF; 124 kB).
10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Kresoxim-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Kresoxim-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.