Josamycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Es wird aus Stämmen von Streptomyces narbonensis var. josamyceticus var. nova gewonnen oder alternativ synthetisch hergestellt.
| Strukturformel | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||
| Freiname | Josamycin | |||||||||||||
| Andere Namen | (2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(Acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl-3-methylbutanoat (IUPAC) | |||||||||||||
| Summenformel | C42H69NO15 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes bis schwach gelbliches, schwach hygroskopisches Pulver | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | J01FA07 | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 827,99 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 130–133 °C | |||||||||||||
| Löslichkeit | sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Methanol, löslich in Aceton | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Pharmakologie Bearbeiten
Josamycin wirkt gegen grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken sowie gegen Mykoplasmen, Chlamydien und viele anaerobe Bakterien. Auch gegen eine Reihe von gramnegativen wie etwa Legionellen, Haemophilus influenzae und Bordetella pertussis ist Josamycin wirksam. Es ähnelt im Wirkprofil somit dem strukturverwandten Erythromycin.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag JOSAMYCIN CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 24. Januar 2010.
- Datenblatt Josamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2011 (PDF).
- K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
Handelsnamen Bearbeiten
Josalid (A), Josamy (J), Wilprafen (Вильпрафен, RUS)
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu Josamycin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
- Josef Peter Guggenbichler: Makrolid-Antibiotika. PDF, 23 Seiten. Der Artikel bespricht u. a. die Empfindlichkeit vieler resistenter Keime auf Josamycin und Telithromycin.