Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetonide und der Dioxolane. Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Strukturformel mit unbestimmter Stereochemie | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Isopropylidenglycerin | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O3 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit (Racemat) | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 132,16 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,063 g/ml (Racemat) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −26,4 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 188–189 °C (Racemat) | |||||||||||
| Dampfdruck | 450 mbar (50 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,434 (20 °C) (Racemat) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Stereochemie Bearbeiten
Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander enantiomere Verbindungen (R)- und (S)-Isopropylidenglycerin.
| Isomere von Isopropylidenacetal | ||
| Name | (S)-Isopropylidenglycerin | (R)-Isopropylidenglycerin |
| Andere Namen |
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| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 22323-82-6 | 14347-78-5 |
| 100-79-8 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 244-910-8 | 604-360-5 |
| 202-888-7 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.040.812 | 100.109.943 |
| 100.002.626 (Racemat) | ||
| PubChem | – | – |
| 7528 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q72469858 | Q72469856 |
| Q2968854 (Racemat) |
Herstellung Bearbeiten
Solketal wird synthetisch aus Glycerin und Aceton in Anwesenheit von Säuren hergestellt.
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei Hydroxygruppen, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.
Verwendung Bearbeiten
Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu ISOPROPYLIDENEGLYCEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
- ↑ Datenblatt DL-1,2-Isopropylideneglycerol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2013 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Mary Renoll, Melvin S. Newman: dl-Isopropylideneglycerol In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.028.0073; Coll. Vol. 3, 1955, S. 502 (PDF).