Felodipin

Felodipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten vom 1,4-Dihydropyridin-Typ und kann über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den Blutdruck stark senken. Therapeutisch wird es hauptsächlich zur Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt. Der Arzneistoff wird als Racemat von Atropisomeren eingesetzt.

Strukturformel
1:1-Gemisch von Atropisomeren
Allgemeines
Freiname	Felodipin
Andere Namen	Ethyl-methyl-[(4RS)-4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat] (±)-Ethyl-methyl-[4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat] (RS)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridindicarboxylat (±)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridindicarboxylat
Summenformel	C18H19Cl2NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72509-76-3 EG-Nummer (Listennummer) 620-472-7 ECHA-InfoCard 100.149.305 PubChem 3333 ChemSpider 3216 DrugBank DB01023 Wikidata Q420644
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08CA02
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	384,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	145 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1050 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkmechanismus

Felodipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ inotrop) und einem reduzierten O₂-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (Arteriolen) und damit eine Nachlastsenkung. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Felodipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.

Indikationen

Felodipin ist in Deutschland zur Therapie der essentiellen arteriellen Hypertonie zugelassen.

Nebenwirkungen

Selten kommt es zu Synkopen, Erbrechen und Arthralgien. Sehr selten treten Unruhe, Tinnitus, Dyspnoe, Obstipation, Photosensibilität, Pollakisurie, Menorrhagie, Gewichtszunahme auf.

Bei dem Genuss von Früchten aus der Familie der Grapefruit kann es zu einem verzögerten Abbau von Felodipin und somit zu einer erhöhten Wirkstoffverfügbarkeit im Körper kommen.

Kontraindikationen

Bei folgenden Erkrankungen ist die Gabe von Felodipin kontraindiziert: akuter Myokardinfarkt (innerhalb der ersten 8 Wochen), dekompensierte Herzinsuffizienz, hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie, höhergradige Aortenklappenstenose, instabile Angina Pectoris, AV-Block 2. und 3. Grades, Schlaganfall innerhalb des letzten halben Jahres, schwere Niereninsuffizienz.

Handelsnamen

Felobeta (D), Felocor (D), Modip (D), Munobal (D, A), Plendil (A, CH), diverse Generika (D, A, CH), Feloday (I)

Delmuno (D), Logimax (CH), Mobloc (D), Unimax (D)

Einzelnachweise

1. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2547–2548, ISBN 978-3-7692-3962-1.
2. Eintrag zu Felodipin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
3. Datenblatt Felodipine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
4. Beat Staub: Medikamente und Grapefruitsaft. In: pharma-kritik, Jahrgang 18, Nummer 7.

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