Domoinsäure (DA) ist ein Strukturanalogon der Glutaminsäure, bindet aber mit hundertfach höherer Affinität als L-Glutaminsäure an Glutamatrezeptoren.
| Strukturformel | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Domoinsäure | |||||||||||
| Summenformel | C15H21NO6 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 311,33 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 217 °C (Zersetzung) | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser: 8 g·l−1 (20 °C) und Methanol: 0,6 g·l−1 | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Domoinsäure wurde in einer vielstufigen Synthese aus (S)-Pyroglutaminsäure synthetisiert.
Biologische Bedeutung Bearbeiten
Sie ist Ursache einer als Amnesic Shellfish Poisoning (ASP) bezeichneten Erkrankung des Menschen, die nach dem Genuss von Meeresfrüchten (vor allem von Muscheln) oder Fischen auftreten kann, wenn diese aus Gebieten stammten, in denen eine Algenblüte aufgetreten ist. Domoinsäure greift vor allem Regionen im Hippocampus und in dessen Nachbarschaft an und schädigt auf diese Weise insbesondere – aber meist reversibel – das Erinnerungsvermögen durch eine Beeinträchtigung des Kurzzeitgedächtnisses. Vergiftungen durch Domoinsäure können ferner u. a. Übelkeit, Krämpfe, Durchfall, Kopfschmerz und Atembeschwerden verursachen. Bei konstitutionell schwachen Erkrankten kann die Schädigung bis zum Tode führen.
In Deutschland erlaubt die Tierische Lebensmittel-Hygieneverordnung (Tier-LMHV, in Anlage 1) eine Höchstmenge von 20 mg Domoinsäure pro kg Muschelfleisch.
Verursacher der Vergiftungserscheinungen durch Domoinsäure sind häufig Kieselalgen der Gattung Pseudo-nitzschia (auch: Nitzschia pungens).
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Domoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2022 (PDF).
- Eintrag zu Domoinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
- Y. Ohfune und M. Tomita, Journal of the American Chemical Society 104 (1982) 3511.
- (Memento vom 9. Februar 2007 im Internet Archive).
- Matthias Kania: Entwicklung von polyklonalen und monoklonalen Antikörpern zum Nachweis von Domoinsäure. Fakultät Wissenschaftszentrum Weihenstephan für Ernährung, Landnutzung und Umwelt der Technischen Universität München, 2002 (PDF).
- Tier-LMHV - nichtamtliches Inhaltsverzeichnis. Abgerufen am 15. April 2023.