Diphenylmethan

Diphenylmethan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylmethan
Andere Namen	Benzylbenzol Methylendibenzol Ditan DIPHENYL METHANE (INCI)
Summenformel	C13H12
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit fruchtig-herbem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-81-5 EG-Nummer 202-978-6 ECHA-InfoCard 100.002.708 PubChem 7580 ChemSpider 7299 Wikidata Q412882
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel
Eigenschaften
Molare Masse	168,24 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm^−3
Schmelzpunkt	26–28 °C
Siedepunkt	264 °C
Dampfdruck	15,1 Pa (50 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (14 mg·l^−1 bei 25 °C).
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) 2250 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Durch Grignard-Addition von Phenylmagnesiumchlorid an Benzylchlorid oder Reduktion von Benzophenon kann Diphenylmethan einfach in Labormengen hergestellt werden.

Für technische Zwecke sind diese Methoden unwirtschaftlich bzw. schwer handhabbar. Diphenylmethan (3) kann durch elektrophile Substitutionsreaktion von Benzol (1) mit Benzylchlorid (2) in Gegenwart einer Lewis-Säure wie amalgamiertem Aluminium gewonnen werden.

Gegenüber Benzylchloriden ist ansonsten übliches Aluminiumtrichlorid als Katalysator schlecht geeignet; vorteilhaft sind Eisenverbindungen wie Pyrit oder Eisen(III)-chlorid.

Bildung von Benzylbenzol und Dibenzylbenzolen als Folgeprodukte der Friedel-Crafts-Alkylierung

Das bei dieser Synthesereaktion gebildete Diphenylmethan wird anschließend abdestilliert und durch Umkristallisation gereinigt.

• Dibenzylbenzol

Ein Großteil geht jedoch durch Folgereaktion in Form von – vorwiegend – para-Dibenzylbenzol verloren und verbleibt als nicht destillierbarer Rückstand. Dieser Rückstand kann mit stöchiometrischen Mengen an Aluminiumtrichlorid als „Disproportionierings-Katalysator“ und überschüssigem Benzol zu Diphenylmethan umgewandelt werden.

Bildung von Benzylbenzol aus Di- und Tribenzylbenzolen mittels Aluminiumtrichlorid

Diese Folgereaktion, die wiederholte Substitution von Benzylchlorid in para-Stellung, führt zu „linearen Polybenzylen“.

Eigenschaften und Verwendung

Wegen seines niedrigen Schmelzpunktes von 26 °C kann Diphenylmethan bei Raumtemperatur entweder als Feststoff oder als Flüssigkeit vorliegen, wobei Verunreinigungen den Schmelzpunkt herabsetzen können. Als Feststoff liegt es in Form von farblosen Kristallnadeln vor, bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes als klare Flüssigkeit. Die Verbindung hat einen herb fruchtigen Geruch, ist brennbar, aber schwer entzündbar.

Diphenylmethan wird als dielektrische Flüssigkeit in der Elektrotechnik, als schwerflüchtiges Lösungsmittel für chemische Synthesen und Farbstoffe, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als Fixateur in der Geruchsstoffindustrie verwendet.

Pharmakologische Bedeutung

Trizyklische Diphenylmethan-Derivate wurden ab den 1960er Jahren als Antidepressiva eingesetzt.

Siehe auch

• Biphenyl
• Benzyltoluol und Dibenzyltoluol

Literatur

• Beilsteins Handbuch der Organ. Chemie (Benzylbenzol, Syst.Nr. 479), Bd. 5: H 588, EII 498.
• Beilsteins Handbuch der Organ. Chemie (Dibenzylbenzole, Syst.Nr. 487), Bd. 5: H 710, EII 621.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DIPHENYL METHANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. Eintrag zu CAS-Nr. 101-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
3. Beilstein (Syst.Nr. 479), Bd. 5: H 588, EII 498.
4. W. W. Hartman and Ross Phillips: Diphenylmethane In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 34, doi:10.15227/orgsyn.014.0034; Coll. Vol. 2, 1943, S. 232 (PDF).
5. G. Drechsler, E. Gerull: Eignung verschiedener FRIEDEL-CRAFTS-Katalysatoren zur Polybenzylbenzolsynthese, in: Journal für Praktische Chemie 26, 24–31 (1964), doi:10.1002/prac.19640260104.
6. J. A. Smythe: Use of Iron Pyrites in a Friedel-Crafts’ Reaction, in: J. Org. Chem. 121, 1270–1278 (1922).
7. Verwendung auch zur Isomerisierung bei anderen Arylbenzylen, z. B. [1] und [2].
8. R. Scholl und C. Seer: Abspaltung aromatisch gebundenen Wasserstoffes unter Verknüpfung aromatischer Kerne durch Aluminiumchlorid, 6. Mitteilung: Versuche mit Phenol-äthern und mit Diphenyl-methan, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 55, 330–341 (1922), doi:10.1002/cber.19220550209. – o-Dibenzylbenzol Smp. 78–79°C, p-Dibenzylbenzol Smp. 86–87°C (S. 336) sowie bei J. A. Smythe.
9. J. Skura, R. W. Lenz: Lineare Polybenzyle, 6. Polymerisation von α-Methylbenzylchlorid, in: Makromolekulare Chemie 182, 47–58 (1981), doi:10.1002/macp.1981.021820107. – Die para-Substitution ist zu >70% bevorzugt.
10. Liste handelsüblicher Dielektrika
11. Patent DE10015840, angemeldet 30. März 2000.
12. Gustav Ehrhart/Heinrich Ruschig: Arzneimittel, 1968, Seite 446 f.