Dioctylzinnbis(2-ethylhexylthioglycolat)

Dioctylzinnbis(2-ethylhexylthioglycolat) ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Dioctylzinnbis(2-ethylhexylthioglycolat)
Andere Namen	2-Ethylhexyl-10-ethyl-4,4-dioctyl-7-oxo-8-oxa-3,5-dithia-4-stannatetradecanoat Di-n-octylzinn-bis(2-ethylhexylmercaptoacetat) DOT(2-EHMA)2 DOTE
Summenformel	C36H72O4S2Sn
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15571-58-1 EG-Nummer 239-622-4 ECHA-InfoCard 100.036.005 PubChem 9576033 ChemSpider 17215656 Wikidata Q27288024
Eigenschaften
Molare Masse	751,8 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm^−3
Siedepunkt	>250 °C
Dampfdruck	<0,1 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,4492
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 372​‐​360D​‐​410 P: ?
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR); zulassungs­pflichtig
Toxikologische Daten	2100 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Dioctylzinnbis(2-ethylhexylthioglycolat) ist eine farblose Flüssigkeit. Sie ist eine gut definierte Substanz bestehend aus drei Stereoisomeren.

Verwendung

Dioctylzinnbis(2-ethylhexylthioglycolat) wird als Hitzestabilisator für PVC in Lebensmittelverpackungen verwendet.

Gefahrenbeurteilung und Verwendungsbeschränkungen

Im Dezember 2014 wurde Dioctylzinnbis(2-ethylhexylthioglycolat) aufgrund seiner reproduktionstoxischen Wirkung in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Kandidatenliste) gemäß REACH-Verordnung aufgenommen. 2022 wurde die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung beschlossen. Zum Ablaufdatum 1. Mai 2025 ist damit das Inverkehrbringen und die Verwendung des Stoffes in der EU ohne Zulassung verboten.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dioctylzinnbis(2-ethylhexylthioglykolat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. BAuA: Begründung zu n-Octylzinnverbindungen in TRGS 900, Ausgabe April 2014.
4. Eintrag zu 2-ethylhexyl 10-ethyl-4,4-dioctyl-7-oxo-8-oxa-3,5-dithia-4-stannatetradecanoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. April 2022.
6. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. April 2022.
7. ECHA: Support Document For Identification Of 2-Ethylhexyl 10-Ethyl-4,4-Dioctyl-7-Oxo-8-Oxa-3,5-Dithia-4-Stannatetradecanoate (Dote) As A Substance Of Very High Concern Because Of Its Cmr 1 Properties, vom 9. Dezember 2014.