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Dihydroxybenzole Die gehören zur Stoffgruppe der Phenole bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen OH als S

Dihydroxybenzole

Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

Vertreter Bearbeiten

Dihydroxybenzole
Name Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon
Andere Namen 1,2-Dihydroxybenzol
o-Dihydroxybenzol		 1,3-Dihydroxybenzol
m-Dihydroxybenzol		 1,4-Dihydroxybenzol
p-Dihydroxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 120-80-9 108-46-3 123-31-9
PubChem 289 5054 785
Summenformel C6H6O2
Molare Masse 110,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 105 °C 111 °C 170 °C
Siedepunkt 245 °C 277 °C 286 °C
pKs1-Wert 9,48 9,44 10,85
pKs2-Wert 12,08 11,32 11,39
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
Gefahr
Gefahr
H- und P-Sätze 301+311​‐​332​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​370​‐​371​‐​410 351​‐​341​‐​302​‐​318​‐​317​‐​400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​301+310
305+351+338​‐​312 		273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352
305+351+338​‐​308+311 		273​‐​280
305+351+338​‐​302+352​‐​313

Eigenschaften Bearbeiten

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

Siehe auch Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Commons: Dihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
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Veröffentlichungsdatum:
Die Dihydroxybenzole gehoren zur Stoffgruppe der Phenole bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen OH als Substituenten Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O2 Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin Resorcin und Hydrochinon bekannt Inhaltsverzeichnis 1 Vertreter 2 Eigenschaften 3 Siehe auch 4 Weblinks 5 EinzelnachweiseVertreter BearbeitenDihydroxybenzoleName Brenzcatechin Resorcin HydrochinonAndere Namen 1 2 Dihydroxybenzolo Dihydroxybenzol 1 3 Dihydroxybenzolm Dihydroxybenzol 1 4 Dihydroxybenzolp DihydroxybenzolStrukturformel nbsp nbsp nbsp CAS Nummer 120 80 9 108 46 3 123 31 9PubChem 289 5054 785Summenformel C6H6O2Molare Masse 110 11 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 105 C 1 111 C 2 170 C 3 Siedepunkt 245 C 1 277 C 2 286 C 3 pKs1 Wert 4 9 48 9 44 10 85pKs2 Wert 4 12 08 11 32 11 39GHS Kennzeichnung nbsp nbsp nbsp Gefahr 1 nbsp nbsp nbsp nbsp Gefahr 2 nbsp nbsp nbsp nbsp Gefahr 3 H und P Satze 301 311 332 315 317 318 341 302 315 317 318 370 371 410 351 341 302 318 317 400keine EUH Satze keine EUH Satze keine EUH Satze280 301 310 305 351 338 312 273 280 301 312 302 352 305 351 338 308 311 273 280 305 351 338 302 352 313Eigenschaften BearbeitenDas Hydrochinon das die hochste Symmetrie aufweist besitzt den hochsten Schmelzpunkt Brenzcatechin und Hydrochinon konnen in alkalischem Milieu unter formaler Protonen und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht moglich Siehe auch BearbeitenTrihydroxybenzole Tetrahydroxybenzole DihydroxytoluoleWeblinks Bearbeiten nbsp Commons Dihydroxybenzole Sammlung von Bildern Videos und AudiodateienEinzelnachweise Bearbeiten a b c Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 6 Dezember 2015 JavaScript erforderlich a b c Eintrag zu Resorcin in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 3 Januar 2023 JavaScript erforderlich a b c Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 6 Dezember 2015 JavaScript erforderlich a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification Third Edition 1984 ISBN 0 8493 0303 6 Normdaten Sachbegriff GND 4477818 1 lobid OGND AKS Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Dihydroxybenzole amp oldid 230336772