Diazabicycloundecen 1 8 Diazabicyclo 5 4 0 undec 7 en abgekürzt DBU ist eine anellierte Amidinbase mit der Summenformel

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
Andere Namen	1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (IUPAC); DBU;
Summenformel	C9H16N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	6674-22-2
EG-Nummer	229-713-7
ECHA-InfoCard	100.027.013
PubChem	81184
ChemSpider	73246
Wikidata	Q306166
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3 (bei 20 °C)
Schmelzpunkt	−70 °C
Siedepunkt	261 °C
Dampfdruck	2 Pa bei 25 °C
pKS-Wert	12 (protoniert)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐314‐412‐290
	P: 273‐280‐301+310+330‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, abgekürzt DBU, ist eine anellierte Amidin base mit der Summenformel C₉H₁₆N₂.

Herstellung Bearbeiten

Ähnlich wie DBN, kann DBU in drei Schritten ausgehend vom zyklischen Lactam (hier: Caprolactam) synthetisiert werden. Hierbei erfolgt im ersten Schritt eine Aza-Michael-Addition von Acrylnitril, anschließend eine Reduktion mittels Raney-Nickel und Kondensation zum bizyklischen System durch Behandlung mit p-Toluolsulfonsäure (TsOH).

Eigenschaften und Verwendung Bearbeiten

DBU ist eine farblose, mit Wasser frei mischbare Flüssigkeit, die auch in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die nicht-nukleophile starke Base (pKs-Wert der protonierten Form = 12) wird meist zum Deprotonieren CH-acider Substanzen verwendet, ähnlich wie die strukturell verwandte Verbindung 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN). DBU wird ferner als labiler Ligand in der Komplexchemie oder als Base in der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt, bei der DBU DABCO ersetzen kann.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
pKA-Werte ausgewählter Vertreter verschiedener Verbindungsklassen ETH Zürich
↑ Eintrag zu 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Oediger, H., Kabbe, H.J., Möller, F., Eiter, K. : 1.5-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. In: Chemische Berichte 1966, 99, 2012–2016. doi:10.1002/cber.19660990633.
Kristin E. Price, Steven J. Broadwater, Brian J. Walker, D. Tyler McQuade: A New Interpretation of the Baylis−Hillman Mechanism. In: J. Org. Chem. 2005, 70, 3980–3987. doi:10.1021/jo050202j.

[chemdat-1] Datenblatt 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.

[2] KA-Werte ausgewählter Vertreter verschiedener Verbindungsklassen ETH Zürich

[GESTIS-3] Eintrag zu 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[4] Oediger, H., Kabbe, H.J., Möller, F., Eiter, K. : 1.5-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. In: Chemische Berichte 1966, 99, 2012–2016. doi:10.1002/cber.19660990633.

[5] Kristin E. Price, Steven J. Broadwater, Brian J. Walker, D. Tyler McQuade: A New Interpretation of the Baylis−Hillman Mechanism. In: J. Org. Chem. 2005, 70, 3980–3987. doi:10.1021/jo050202j.