Cyclooctan ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen Konformeren auftreten.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cyclooctan | |||||||||
| Andere Namen | Octamethylen | |||||||||
| Summenformel | C8H16 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit muffigem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 112,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,84 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 12–14 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 150–152 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser (7,9 mg·l−1 bei 25 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4586 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Die Verbindung kann durch eine Hydrierung von 1,5-Cyclooctadien, welches technisch aus 1,3-Butadien erhalten wird, hergestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Cyclooctan ist eine schwach riechende, farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 151,2 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 43,35 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,98805, B = 1438,687 und C = −63,024 im Temperaturbereich von 369.9 K bis 467,5 K. Die kritischen Größen betragen für die kritische Temperatur 374 °C, für den kritischen Druck 35,6 bar, das kritische Volumen 0,4 l·mol−1 und für die kritische Dichte 2,44 mol·l−1. In fester Phase treten drei polymorphe Kristallformen auf. Das Polymorph III wandelt sich bei −106,6 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,306 kJ·mol−1 in das Polymorph II um. Bei −89,4 °C erfolgt dann die Umwandlung von Polymorph II zum Polymorph I mit einer Umwandlungsenthalpie von 0,478 kJ·mol−1. Das Polymorph I schmilzt bei 14,8 °C mit einer Schmelzenthalpie von 2,410 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,53 J·mol−1·K−1 bzw. 1,92 J·g−1·K−1.
Cyclooctan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 28 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 0,95 Vol.‑%. Die Zündtemperatur beträgt 250 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Konformationen Bearbeiten
Cyclooctan ist repräsentativ für viele Achterringe. Seine Konformation wurde intensiv computerunterstützt untersucht. Hendrickson bemerkte, dass die „Boat-Chair“-Konformation die stabilste ist, was von Allinger und seinen Mitarbeitern bestätigt wurde. Die „Crown“-Konformation ist weniger stabil.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Cyclooctan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
- Usha Rani; Muralidhar Reddy; Sarangapani; Ravinder: in J. Indian Chem. Soc. 84 (2007) 122–129.
- Muralidhar Reddy; Krista Reddy; Shobha Rani; Buchi Reddy Ravinder: in J. Indian Chem. Soc. 84 (2007) 733–738.
- Meyer, E.F.; Hotz, C.A.: Cohesive Energies in Polar Organic Liquids. 3. Cyclic Ketones in J. Chem. Eng. Data 21 (1976) 274–279, doi:10.1021/je60070a035.
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- Daubert, T.E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
- Wilhelm, E.; Faradjzadeh, A.; Grolier, J.-P.E.: Molar excess heat capacities and excess volumes of 1,2-dichloroethane + cyclooctane, + mesitylene, and + tetrachloromethane in J. Chem. Thermodyn. 11 (1979) 979–984, doi:10.1016/0021-9614(79)90047-8.
- Hendrickson James B.: Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. In: J. Am. Chem. Soc. 1967, S. 7036–7043, doi:10.1021/ja01002a036.
- Dorofeeva, O.V., Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A.: The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: The Journal of Physical Chemistry. 89. Jahrgang, Nr. 2, 1985, S. 252–257, doi:10.1021/j100248a015.
- ↑ P. W. Pakes, T. C. Rounds, H. L. Strauss: Conformations of cyclooctane and some related oxocanes. In: The Journal of Physical Chemistry. 85. Jahrgang, Nr. 17, 1981, S. 2469–2475, doi:10.1021/j150617a013.
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