Cyclohexanonoxim ist eine cyclische chemische Verbindung, die zu den Oximen zählt.
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Name | Cyclohexanonoxim | |||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H11NO | |||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 113,16 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||
Dichte | 0,98 g·cm−3 (90 °C) | |||||||||||
Schmelzpunkt | 90 °C | |||||||||||
Siedepunkt | 206–210 °C | |||||||||||
Dampfdruck | 1 hPa (20 °C) | |||||||||||
Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Cyclohexanonoxim kann aus Cyclohexanon und Hydroxylamin gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 126 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2205 J·g−1 bzw. −250 kJ·mol−1.
Verwendung Bearbeiten
Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von ε-Caprolactam. Die Umsetzung zu ε-Caprolactam erfolgt durch Beckmann-Umlagerung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem wird dann durch Polymerisation Nylon (Polyamid 6, auch Perlon genannt) gewonnen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Cyclohexanonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
- Eintrag zu Cyclohexanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.