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Citronellylacetat ist ein Carbonsaureester der sich von der Essigsaure und von Citronellol ableitet Die Verbindung ist ein Naturstoff der beispielsweise in Zitrusfruchten vorkommt wird aber auch industriell als Aromastoff verwendet StrukturformelAllgemeinesName CitronellylacetatAndere Namen 3 7 Dimethyl 6 octen 1 yl acetat IUPAC CITRONELLYL ACETATE INCI 1 Summenformel C12H22O2Kurzbeschreibung farblose Flussigkeit mit fruchtigem Geruch 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 150 84 5EG Nummer 205 775 0ECHA InfoCard 100 005 251PubChem 9017ChemSpider 8667Wikidata Q27138814EigenschaftenMolare Masse 198 3 g mol 1Aggregatzustand flussig 2 Dichte 0 888 g cm 3 20 25 C 2 Siedepunkt 239 8 C 2 Loslichkeit 15 9 mg l 1 bei 25 C in WasserSicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 AchtungH und P Satze H 315 411P 264 273 280 303 352 332 313 362 364 391 501 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Herstellung 3 Verwendung 4 Sicherheitshinweise 5 EinzelnachweiseVorkommen Bearbeiten nbsp Citronellylacetat kommt unter anderem in den Schalenolen verschiedener Zitrusfruchte vorCitronellylacetat kommt unter anderem in den Schalenolen verschiedener Zitrusfruchte wie Orange Bitterorange Zitrone und Grapefruit vor 3 4 Es ist aber auch eine wichtige Aromakomponente in Kumquat Ol 5 und in Rosen Rosa hybrida 6 Es kommt ausserdem in der Douglasie 7 in Mochspfeffer Vitex agnus castus 8 in der Eucalyptus Art Eucalyptus citriodora 9 in bestimmten Unterarten des Gemeinen Wacholders 10 in der Echten Katzenminze 11 und im Japanischen Pfeffer 12 vor Herstellung BearbeitenCitronellylacetat kann enzymatisch das heisst durch eine Lipase katalysiert auf verschiedenen Wegen hergestellt werden beispielsweise durch direkte Veresterung von Essigsaure mit Citronellol durch Umesterung von Butylacetat mit Citronellol oder durch Umesterung von Citronellylbutyrat mit Butylacetat 13 Verwendung BearbeitenCitronellylacetat wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL Nummer 09 012 fur Lebensmittel allgemein zugelassen 14 Sicherheitshinweise BearbeitenCitronellylacetat wirkt weder cytotoxisch noch genotoxisch kann aber eine Sensibilisierung verursachen In Tierversuchen an Ratten und Mausen wurden nur bei hoheren Einnahmemengen negative gesundheitliche Auswirkungen festgestellt 15 Einzelnachweise Bearbeiten Eintrag zu CITRONELLYL ACETATE in der CosIng Datenbank der EU Kommission abgerufen am 21 Oktober 2023 a b c d e f Eintrag zu Citronellylacetat in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 21 Oktober 2023 JavaScript erforderlich Mans H Boelens Rafael Jimenez The Chemical Composition of Some Mediterranean Citrus Oils In Journal of Essential Oil Research Band 1 Nr 4 Juli 1989 S 151 159 doi 10 1080 10412905 1989 9697776 Manuel G Moshonas Analysis of carbonyl flavor constituents from grapefruit oil In Journal of Agricultural and Food Chemistry Band 19 Nr 4 1 Juli 1971 S 769 770 doi 10 1021 jf60176a019 Hyang Sook Choi Characteristic Odor Components of Kumquat Fortunella japonica Swingle Peel Oil In Journal of Agricultural and Food Chemistry Band 53 Nr 5 1 Marz 2005 S 1642 1647 doi 10 1021 jf040324x Moshe Shalit Inna Guterman Hanne Volpin Einat Bar Tal Tamari Naama Menda Zach Adam Dani Zamir Alexander Vainstein David Weiss Eran Pichersky Efraim Lewinsohn Volatile Ester Formation in Roses Identification of an Acetyl Coenzyme A Geraniol Citronellol Acetyltransferase in Developing Rose Petals In Plant Physiology Band 131 Nr 4 1 April 2003 S 1868 1876 doi 10 1104 pp 102 018572 PMID 12692346 PMC 166943 freier Volltext Tsutomu Sakai Henk Maarse Richard E Kepner Walter G Jennings William M Longhurst Volatile components of Douglas fir needles In Journal of Agricultural and Food Chemistry Band 15 Nr 6 1 November 1967 S 1070 1072 doi 10 1021 jf60154a027 Felice Senatore Giovanna Della Porta Ernesto Reverchon Constituents ofVitex agnus castus L Essential Oil In Flavour and Fragrance Journal Band 11 Nr 3 Mai 1996 S 179 182 doi 10 1002 SICI 1099 1026 199605 11 3 lt 179 AID FFJ566 gt 3 0 CO 2 6 Jun Han Soon Il Kim Byeoung Ryeol Choi Sang Guei Lee Young Joon Ahn Fumigant toxicity of lemon eucalyptus oil constituents to acaricide susceptible and acaricide resistant Tetranychus urticae In Pest Management Science Band 67 Nr 12 Dezember 2011 S 1583 1588 doi 10 1002 ps 2216 Robert P Adams P S Beauchamp Vasu Dev Radha M Bathala The Leaf Essential Oils of Juniperus communis L Varieties in North America and the NMR and MS Data for Isoabienol In Journal of Essential Oil Research Band 22 Nr 1 Januar 2010 S 23 28 doi 10 1080 10412905 2010 9700258 Renata Baranauskiene Rimantas P Venskutonis Jan C R Demyttenaere Sensory and Instrumental Evaluation of Catnip Nepeta cataria L Aroma In Journal of Agricultural and Food Chemistry Band 51 Nr 13 1 Juni 2003 S 3840 3848 doi 10 1021 jf021187b Tsutomu Sakai Kazuo Yoshihara Yoshio Hirose Constituents of Fruit Oil from Japanese Pepper In Bulletin of the Chemical Society of Japan Band 41 Nr 8 August 1968 S 1945 1950 doi 10 1246 bcsj 41 1945 H F De Castro P C De Oliveira E B Pereira Evaluation of different approaches for lipase catalysed synthesis of citronellyl acetate In Biotechnology Letters Band 19 Nr 3 1997 S 229 232 doi 10 1023 A 1018349406159 Food and Feed Information Portal Database FIP Abgerufen am 21 Oktober 2023 A M Api D Belsito D Botelho M Bruze G A Burton J Buschmann M A Cancellieri M L Dagli M Date W Dekant C Deodhar A D Fryer L Jones K Joshi M Kumar A Lapczynski M Lavelle I Lee D C Liebler H Moustakas M Na T M Penning G Ritacco J Romine N Sadekar T W Schultz D Selechnik F Siddiqi I G Sipes G Sullivan Y Thakkar Y Tokura RIFM fragrance ingredient safety assessment citronellyl acetate CAS Registry Number 150 84 5 In Food and Chemical Toxicology Band 159 Januar 2022 S 112710 doi 10 1016 j fct 2021 112710 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Citronellylacetat amp oldid 238400711