cis-1,4-Dichlor-2-buten ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Name | cis-1,4-Dichlor-2-buten | |||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H6Cl2 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 125,00 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
Dichte | 1,188 g·cm−3 | |||||||||||
Schmelzpunkt | −48 °C | |||||||||||
Siedepunkt | 152 °C | |||||||||||
Dampfdruck | 5,45 hPa (25 °C) | |||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex | 1,489 (20 °C) | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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MAK | Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3 | |||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
cis-1,4-Dichlor-2-buten kann durch Chlorierung von 1,3-Butadien gewonnen werden, wobei auch trans-1,4-Dichlor-2-buten und 3,4-Dichlor-1-buten entsteht.
Eigenschaften Bearbeiten
cis-1,4-Dichlor-2-buten ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
cis-1,4-Dichlor-2-buten wird für die Herstellung von funktionalisierten 3,5-disubstituierten Cyclopent-2-enonen verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Chemikalien eingesetzt, z. B. für die Herstellung von Chloropren und dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Adiponitril, Butan-1,4-diol und Tetrahydrofuran.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von cis-1,4-Dichlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C) bilden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu cis-1,4-Dichlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt cis-1,4-Dichloro-2-butene, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt cis-1,4-Dichlor-2-buten, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF).
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 764-41-0 bzw. 1,4-Dichlor-2-buten), abgerufen am 3. August 2022.
- Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 248 (books.google.com).