Catalpol ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glycosid seines Aglycons mit dem Monosaccharid Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Catalpolgrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Catalpol ähnelt im Aufbau dem Aucubin; es besitzt jedoch einen Epoxidring anstelle einer Doppelbindung.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Catalpol | |||||||||||
| Andere Namen | Catalpinosid | |||||||||||
| Summenformel | C15H22O10 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | hellbrauner Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 362,33 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 202–205 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Catalpol kommt überwiegend als Ester verschiedener aromatischer Carbonsäuren vor. Die Ester bilden sich an der primären Hydroxygruppe (R1), z. B. Scutellariosid I (Globularin, R1=Cinnamoyl) oder an der sekundären Hydroxygruppe (R2), z. B. Catalposid (R2=4-Hydroxybenzoyl) oder aber an der Hydroxygruppe an C-6 der Glucose, z. B. Picrosid I (Cinnamoyl an C6 der Glucose).
Catalpol wurde aus dem in Nordamerika und Ostasien beheimateten Trompetenbaum Catalpa bignonioides (Bignoniaceae) isoliert und ist neben Aucubin das am häufigsten vorkommende Iridoid-Glucosid.
Literatur Bearbeiten
- Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Verlag. Berlin 2007. ISBN 3-540-34256-7
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Catapol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Catalpol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
- Cayman Chemical: Catalpol (CAS 2415-24-9) | Cayman Chemical, abgerufen am 29. Juni 2019.
- ↑ Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology, 1968, Vol. 64, S. 93.
- ↑ Eintrag zu Catalpol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Catalposid: CAS-Nummer: 6736-85-2, EG-Nummer: 229-789-1, ECHA-InfoCard: 100.027.082, PubChem: 53297355, ChemSpider: 30791175, Wikidata: Q27106093.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Picrosid I: CAS-Nummer: 27409-30-9, EG-Nummer: 248-445-1, ECHA-InfoCard: 100.044.027, PubChem: 6440892, ChemSpider: 23089604, Wikidata: Q72499472.