Carbocystein

Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbocistein
Andere Namen	S-Carboxymethyl-L-cystein (R)-2-Amino-4-thia-adipinsäure L-2-Amino-3-(carboxymethylthio)propionsäure 3-(Carboxymethylthio)-L-alanin L-3-[(Carboxymethyl)thio]alanin L-Carboxymethylcystein (R)-Carbocistein CARBOCYSTEINE (INCI)
Summenformel	C5H9NO4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 638-23-3 EG-Nummer 211-327-5 ECHA-InfoCard 100.010.298 PubChem 193653 ChemSpider 168055 DrugBank DB04339 Wikidata Q423408
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05CB03
Wirkstoffklasse	Sekretolytika
Eigenschaften
Molare Masse	179,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	8400 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkung und Verwendung

Carbocistein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen

• akute oder chronische Bronchitis
• Asthma- und Emphysembronchitis
• Bronchiektasen
• Bronchopneumonien

eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten, manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert von Carbocystein [α_D²⁰] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.

Chemie

Herstellung

Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt.

Isomerie

Carbocistein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration.

Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur beschrieben.

Handelsnamen

Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)

Triofan (CH)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CARBOCYSTEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Fisher Scientific , abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
3. Eintrag zu Carbocysteine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 193653)
4. Datenblatt S-Carboxymethyl-L-cysteine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011 (PDF).
5. W. Dorsch: Unsinnige Husten-Therapien vermeiden In: SpringerLink, 4. März 2019, abgerufen am 20. Mai 2022
6. B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993. DNB 931876559
7. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seite 346, ISBN 978-1-58890-031-9.
8. Axel Kleemann und Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie 1982, S. 1995–1998. doi:10.1002/jlac.198219821108.

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