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Campesterin auch Campesterol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phytosterine also der pflanzlichen Sterine

Campesterin

Campesterin, auch Campesterol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phytosterine (also der pflanzlichen Sterine) mit der Summenformel C28H48O, die ihren Namen erhielt, weil sie erstmals aus der Pflanze Brassica campestris isoliert wurde.

Strukturformel
Allgemeines
Name Campesterin
Andere Namen
  • (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-Dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • Campestanol
  • (24R)-Ergost-5-en-3β-ol
Summenformel C28H48O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 400,68 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Die Verbindung kommt in verschiedenen Pflanzen und Pflanzenteilen vor, wobei der Anteil, in dem sie vorkommt, nicht nur von der Pflanzenart, sondern auch von deren Standort abhängt (bedingt durch Klimaverhältnisse, Bodenbeschaffenheit etc.). Campesterin kommt sowohl in Obst (z. B. Grapefruit, Granatapfel), als auch Gemüse (z. B. Zwiebeln, Gurken) und Getreide (Canola, Hafer, Mais) vor. Außerdem ist es in Löwenzahn und in Gewürzen wie Kardamom, Pfeffer und Zitronengras zu finden. In der Geochemie dient es neben anderen Sterinen als Biomarker in verschiedenen Sedimenten.

Analytik Bearbeiten

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Campesterins oder seiner Ester wird nach matrixabhängiger Probenvorbereitung die HPLC-MS oder Kopplung der Gaschromatographie unter Nutzung von Kapillartrennsäulen mit der Massenspektrometrie eingesetzt. Diese Verfahren eignen sich auch zum Nachweis von Fett- oder Ölverfälschungen.

Wirkung Bearbeiten

Campesterin hat eine anabole Wirkung auf den Organismus, da es eine steroidartige Vorstufe verschiedener Wachstumshormone darstellt. Es ist wie die meisten Phytosterole in der Lage, LDL und Gesamt-Cholesterin zu senken. Ob sich hierdurch eine Senkung des kardiovaskulären Risikos erreichen lässt, ist nicht eindeutig mit Studien belegt. Die Studien, die es dazu gibt, werden in Zweifel gezogen, da es Gegenstudien gibt und die Vermutung naheliegt, dass Menschen, die campesterinreiche Nahrung zu sich nehmen, sich insgesamt gesundheitsbewusster ernähren, so dass eine isolierte Wirkung des Campesterins nicht eindeutig belegbar sei. Möglicherweise besitzt Campesterin eine hemmende Wirkung auf die Resorption von Cholesterin im Darm. Auch hemmt es die Synthese von Cholesterin und Apolipoproteinen.

Wie andere Phytosterine kann auch Campesterin beim Vorliegen einer seltenen Stoffwechselstörung, der Phytosterinämie, zur Ablagerung von phytosterinhaltigen Plaques in den Blutgefäßen beitragen.

Campesterin ist eine Vorstufe des Anabolikums Boldenon, weshalb die Einnahme zu positiven Doping-Testergebnissen führen kann.

Die Einnahme von Dalcetrapid, einem CETP-Hemmstoff, erhöht die Resorption von Campesterin im Darm.

Wirkung auf andere Nährstoffe Bearbeiten

Es wird davon ausgegangen, dass Campesterin die Spiegel verschiedener Mikronährstoffe senkt, nämlich des Vitamin E, der Vitaminvorstufe β-Carotin und des sekundären Pflanzenstoffes Lycopin. Wobei sicherlich hinterfragt werden müsste, inwieweit diese Auswirkungen dosisabhängig sind und ob sie bei phytosterinreicher Ernährung oder nur bei Einnahme der isolierten Verbindung auftreten. Zumal einige der Nahrungsmittel, die Campesterin enthalten, auch Vitamin E (Kardamom, Granatapfel) oder β-Carotin enthalten.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt Campesterol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2012 (PDF).
  2. Wen-Guang Jing, Zhi-Min Wang, Ye Zhao, Jiang Fu, Xiao-Liang Zhao, An Liu: Chemical constituents from seeds of Brassica campestris. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 39(13), Jul 2014, S. 2521–2525. Chinese. PMID 25276975
  3. G. A. Bataglion, E. Meurer, A. C. de Albergaria-Barbosa, M. C. Bícego, R. R. Weber, M. N. Eberlin: Determination of Geochemically Important Sterols and Triterpenols in Sediments Using Ultrahigh-Performance Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry (UHPLC-MS/MS). In: Anal Chem. 87(15), 4. Aug 2015, S. 7771–7778. PMID 26132310.
  4. B. Scholz, N. Menzel, V. Lander, K. H. Engel: An approach based on ultrahigh performance liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization-mass spectrometry allowing the quantification of both individual phytosteryl and phytostanyl fatty acid esters in complex mixtures. In: J Chromatogr A. 1429, 15. Jan 2016, S. 218–229. PMID 26718186
  5. H. Zhao, Y. Wang, X. Xu, H. Ren, L. Li, L. Xiang, W. Zhong: Detection of Adulterated Vegetable Oils Containing Waste Cooking Oils Based on the Contents and Ratios of Cholesterol, β-Sitosterol, and Campesterol by Gas Chromatography/Mass Spectrometry. In: J AOAC Int. 98(6), Dez 2015, S. 1645–1654. PMID 26651578
  6. John W. Farquhar, Maurice Sokolow: Response of Serum Lipids and Lipoproteins of Man to Beta-Sitosterol and Safflower Oil. In: Circulation. Band 17, Nr. 5, 1958, S. 890–899, doi:10.1161/01.CIR.17.5.890, PMID 13537276.
  7. E. Heggen, L. Granlund, J. I. Pedersen, I. Holme, U. Ceglarek, J. Thiery, B. Kirkhus, S. Tonstad: Plant sterols from rapeseed and tall oils: Effects on lipids, fat-soluble vitamins and plant sterol concentrations. In: Nutrition, Metabolism and Cardiovascular Diseases. Band 20, Nr. 4, 2010, S. 258–265, doi:10.1016/j.numecd.2009.04.001, PMID 19748247.
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  12. R. Draisci, R. Merlanti, G. Ferretti, L. Fantozzi, C. Ferranti, F. Capolongo, S. Segato, C. Montesissa: Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers. In: Analytica Chimica Acta. Volume 586, Issues 1–2, 14. March 2007, S. 171–176.
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Veröffentlichungsdatum:
Campesterin auch Campesterol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phytosterine also der pflanzlichen Sterine mit der Summenformel C28H48O die ihren Namen erhielt weil sie erstmals aus der Pflanze Brassica campestris isoliert wurde 2 StrukturformelAllgemeinesName CampesterinAndere Namen 3S 8S 9S 10R 13R 14S 17R 17 2R 5R 5 6 Dimethylheptan 2 yl 10 13 dimethyl 2 3 4 7 8 9 11 12 14 15 16 17 dodecahydro 1H cyclopenta a phenanthren 3 ol Campestanol 24R Ergost 5 en 3b olSummenformel C28H48OExterne Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 474 62 4EG Nummer 207 484 4ECHA InfoCard 100 006 806PubChem 173183Wikidata Q2756479EigenschaftenMolare Masse 400 68 g mol 1SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 AchtungH und P Satze H 302 312 315 319 332 335P 261 280 305 351 338 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Analytik 3 Wirkung 4 Wirkung auf andere Nahrstoffe 5 EinzelnachweiseVorkommen BearbeitenDie Verbindung kommt in verschiedenen Pflanzen und Pflanzenteilen vor wobei der Anteil in dem sie vorkommt nicht nur von der Pflanzenart sondern auch von deren Standort abhangt bedingt durch Klimaverhaltnisse Bodenbeschaffenheit etc Campesterin kommt sowohl in Obst z B Grapefruit Granatapfel als auch Gemuse z B Zwiebeln Gurken und Getreide Canola Hafer Mais vor Ausserdem ist es in Lowenzahn und in Gewurzen wie Kardamom Pfeffer und Zitronengras zu finden In der Geochemie dient es neben anderen Sterinen als Biomarker in verschiedenen Sedimenten 3 Analytik BearbeitenZur zuverlassigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Campesterins oder seiner Ester wird nach matrixabhangiger Probenvorbereitung die HPLC MS 4 oder Kopplung der Gaschromatographie unter Nutzung von Kapillartrennsaulen mit der Massenspektrometrie eingesetzt Diese Verfahren eignen sich auch zum Nachweis von Fett oder Olverfalschungen 5 Wirkung BearbeitenCampesterin hat eine anabole Wirkung auf den Organismus da es eine steroidartige Vorstufe verschiedener Wachstumshormone darstellt Es ist wie die meisten Phytosterole in der Lage LDL und Gesamt Cholesterin zu senken 6 7 Ob sich hierdurch eine Senkung des kardiovaskularen Risikos erreichen lasst ist nicht eindeutig mit Studien belegt Die Studien die es dazu gibt werden in Zweifel gezogen da es Gegenstudien gibt und die Vermutung naheliegt dass Menschen die campesterinreiche Nahrung zu sich nehmen sich insgesamt gesundheitsbewusster ernahren so dass eine isolierte Wirkung des Campesterins nicht eindeutig belegbar sei Moglicherweise besitzt Campesterin eine hemmende Wirkung auf die Resorption von Cholesterin im Darm 8 Auch hemmt es die Synthese von Cholesterin und Apolipoproteinen 9 Wie andere Phytosterine kann auch Campesterin beim Vorliegen einer seltenen Stoffwechselstorung der Phytosterinamie zur Ablagerung von phytosterinhaltigen Plaques in den Blutgefassen beitragen Campesterin ist eine Vorstufe des Anabolikums Boldenon weshalb die Einnahme zu positiven Doping Testergebnissen fuhren kann 10 11 12 Die Einnahme von Dalcetrapid einem CETP Hemmstoff erhoht die Resorption von Campesterin im Darm 13 Wirkung auf andere Nahrstoffe BearbeitenEs wird davon ausgegangen dass Campesterin die Spiegel verschiedener Mikronahrstoffe senkt namlich des Vitamin E 14 der Vitaminvorstufe b Carotin und des sekundaren Pflanzenstoffes Lycopin 15 16 Wobei sicherlich hinterfragt werden musste inwieweit diese Auswirkungen dosisabhangig sind und ob sie bei phytosterinreicher Ernahrung oder nur bei Einnahme der isolierten Verbindung auftreten Zumal einige der Nahrungsmittel die Campesterin enthalten auch Vitamin E Kardamom Granatapfel oder b Carotin enthalten Einzelnachweise Bearbeiten a b Datenblatt Campesterol bei Sigma Aldrich abgerufen am 10 Oktober 2012 PDF Wen Guang Jing Zhi Min Wang Ye Zhao Jiang Fu Xiao Liang Zhao An Liu Chemical constituents from seeds of Brassica campestris In Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 39 13 Jul 2014 S 2521 2525 Chinese PMID 25276975 G A Bataglion E Meurer A C de Albergaria Barbosa M C Bicego R R Weber M N Eberlin Determination of Geochemically Important Sterols and Triterpenols in Sediments Using Ultrahigh Performance Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry UHPLC MS MS In Anal Chem 87 15 4 Aug 2015 S 7771 7778 PMID 26132310 B Scholz N Menzel V Lander K H Engel An approach based on ultrahigh performance liquid chromatography atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry allowing the quantification of both individual phytosteryl and phytostanyl fatty acid esters in complex mixtures In J Chromatogr A 1429 15 Jan 2016 S 218 229 PMID 26718186 H Zhao Y Wang X Xu H Ren L Li L Xiang W Zhong Detection of Adulterated Vegetable Oils Containing Waste Cooking Oils Based on the Contents and Ratios of Cholesterol b Sitosterol and Campesterol by Gas Chromatography Mass Spectrometry In J AOAC Int 98 6 Dez 2015 S 1645 1654 PMID 26651578 John W Farquhar Maurice Sokolow Response of Serum Lipids and Lipoproteins of Man to Beta Sitosterol and Safflower Oil In Circulation Band 17 Nr 5 1958 S 890 899 doi 10 1161 01 CIR 17 5 890 PMID 13537276 E Heggen L Granlund J I Pedersen I Holme U Ceglarek J Thiery B Kirkhus S Tonstad Plant sterols from rapeseed and tall oils Effects on lipids fat soluble vitamins and plant sterol concentrations In Nutrition Metabolism and Cardiovascular Diseases Band 20 Nr 4 2010 S 258 265 doi 10 1016 j numecd 2009 04 001 PMID 19748247 S P Choudhary L S Tran Phytosterols Perspectives in human nutrition and clinical therapy In Current Medicinal Chemistry Band 18 Nr 29 2011 S 4557 4567 doi 10 2174 092986711797287593 PMID 21864283 Laura Calpe Berdiel Joan Carles Escola Gil Francisco Blanco Vaca New insights into the molecular actions of plant sterols and stanols in cholesterol metabolism In Atherosclerosis Band 203 Nr 1 2009 S 18 31 doi 10 1016 j atherosclerosis 2008 06 026 PMID 18692849 G Gallina G Ferretti R Merlanti C Civitareale F Capolongo R Draisci C Montesissa Boldenone Boldione and Milk Replacers in the Diet of Veal Calves The Effects of Phytosterol Content on the Urinary Excretion of Boldenone Metabolites In J Agric Food Chem 55 20 2007 S 8275 8283 M M Ros S S Sterk H Verhagen A F Stalenhoef N de Jong Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans a hypothesis piloted In Food Addit Contam 24 7 Jul 2007 S 679 684 R Draisci R Merlanti G Ferretti L Fantozzi C Ferranti F Capolongo S Segato C Montesissa Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers In Analytica Chimica Acta Volume 586 Issues 1 2 14 March 2007 S 171 176 E J Niesor E Chaput A Staempfli D Blum M Derks D Kallend Effect of dalcetrapib a CETP modulator on non cholesterol sterol markers of cholesterol homeostasis in healthy subjects In Atherosclerosis Band 219 Nummer 2 Dezember 2011 S 761 767 doi 10 1016 j atherosclerosis 2011 09 017 PMID 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