Buttersäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buttersäureester StrukturformelAllgemeinesName A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäurebenzylester
Andere Namen	Benzylbutyrat; Benzyl-n-butyrat; Benzyl-n-butanoat; BENZYL BUTYRATE (INCI);
Summenformel	C11H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	103-37-7
ECHA-InfoCard	100.002.823
PubChem	7650
ChemSpider	7367
Wikidata	Q27269535
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3
Siedepunkt	235–242 °C (1013 hPa)
Dampfdruck	11,97 hPa (109 °C)
Löslichkeit	gering löslich in Wasser; löslich in Ethanol (1 mL in 2 mL 80 % Ethanol) und den meisten fixen Ölen; praktisch unlöslich in Glycerin und Propylenglykol;
Brechungsindex	1,494 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buttersäureester.

Vorkommen Bearbeiten

Cherimoya (Annona cheremolia)

Buttersäurebenzylester wurde in Papaya, schwarzem Tee, Passiflora edulis, Cherimoya (Annona cheremolia Mill.), Bourbon-Vanille, Bergpapaya und Schweinepflaume (Spondias mombins L.), sowie in Jasmin nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Buttersäurebenzylester kann durch Erhitzen von Benzylchlorid und Natriumbutyrat in Wasser oder Buttersäure und Benzylchlorid unter Druck gewonnen werden. Eine weitere und im Labor übliche Möglichkeit stellt die saure Veresterung von Buttersäure mit Benzylalkohol dar.

Eigenschaften Bearbeiten

Buttersäurebenzylester ist eine farblose Flüssigkeit, die gering löslich in Wasser ist. Sie hat einen charakteristischen fruchtig-blumigen, pflaumenartigen Geruch und einen süßen, birnenartigen Geschmack.

Verwendung Bearbeiten

Buttersäurebenzylester wird als Aromastoff verwendet. Daneben ist die Verbindung als Futtermittelzusatzstoff zugelassen.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu BENZYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
↑ Datenblatt Benzylbutyrat bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.
↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard J. Lewis: Food Additives Handbook. Springer Science & Business Media, 1989, ISBN 978-0-442-20508-9, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Benzyl butyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
Fred Winter: Die Moderne Parfumerie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5738-1, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on benzyl butyrate. In: Food and Chemical Toxicology. 50, 2012, S. S407, doi:10.1016/j.fct.2012.02.063.
L_2017013DE.01021401.xml: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2017/63 DER KOMMISSION vom 14. Dezember 2016 zur Zulassung von Benzylalkohol, 4-Isopropylbenzylalkohol, Benzaldehyd, 4-Isopropylbenzaldehyd, Salicylaldehyd, p-Tolualdehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, Benzoesäure, Benzylacetat, Benzylbutyrat, Benzylformiat, Benzylpropionat, Benzylhexanoat, Benzylisobutyrat, Benzylisovalerat, Hexylsalicylat, Benzylphenylacetat, Methylbenzoat, Ethylbenzoat, Isopentylbenzoat, Pentylsalicylat und Isobutylbenzoat als Zusatzstoffe in Futtermitteln für alle Tierarten sowie von Veratraldehyd und Gallussäure als Zusatzstoffe in Futtermitteln für bestimmte Tierarten, abgerufen am 2. Januar 2019.

[CosIng-1] Eintrag zu BENZYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

[Merck-2] Datenblatt Benzylbutyrat bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_J._Lewis-4] Richard J. Lewis: Food Additives Handbook. Springer Science & Business Media, 1989, ISBN 978-0-442-20508-9, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-5] Datenblatt Benzyl butyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).

[Fred_Winter-6] Fred Winter: Die Moderne Parfumerie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5738-1, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/j.fct.2012.02.063-7] D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on benzyl butyrate. In: Food and Chemical Toxicology. 50, 2012, S. S407, doi:10.1016/j.fct.2012.02.063.

[europa.eu-8] L_2017013DE.01021401.xml: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2017/63 DER KOMMISSION vom 14. Dezember 2016 zur Zulassung von Benzylalkohol, 4-Isopropylbenzylalkohol, Benzaldehyd, 4-Isopropylbenzaldehyd, Salicylaldehyd, p-Tolualdehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, Benzoesäure, Benzylacetat, Benzylbutyrat, Benzylformiat, Benzylpropionat, Benzylhexanoat, Benzylisobutyrat, Benzylisovalerat, Hexylsalicylat, Benzylphenylacetat, Methylbenzoat, Ethylbenzoat, Isopentylbenzoat, Pentylsalicylat und Isobutylbenzoat als Zusatzstoffe in Futtermitteln für alle Tierarten sowie von Veratraldehyd und Gallussäure als Zusatzstoffe in Futtermitteln für bestimmte Tierarten, abgerufen am 2. Januar 2019.