www.wikidata.de-de.nina.az

Butandiole synonym auch Butylenglycole sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff und acht Wasserst

Butandiole

Butandiole (synonym auch Butylenglycole) sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen, somit Diole.

Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der Stereochemie – vier Butandiole. 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum. Entsprechend gibt es zwei Stereoisomere: (R)-1,2-Butandiol und (S)-1,2-Butandiol sowie (R)-1,3-Butandiol und (S)-1,3-Butandiol. 2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol, (S,S)-2,3-Butandiol und meso-2,3-Butandiol.

Butandiole
Strukturformel
Name 1,2-Butandiol 1,3-Butandiol 1,4-Butandiol 2,3-Butandiol
Stereoisomere (R)-1,2-Butandiol
(S)-1,2-Butandiol 		(R)-1,3-Butandiol
(S)-1,3-Butandiol 		keine (R,R)-2,3-Butandiol
(S,S)-2,3-Butandiol
(R,S)-2,3-Butandiol
CAS-Nummer 584-03-2
40348-66-1 (R)
73522-17-5 (S) 		107-88-0
6290-03-5 (R)
24621-61-2 (S) 		110-63-4 513-85-9
24347-58-8 (R,R)
19132-06-0 (S,S)
5341-95-7 (R,S)
PubChem 11429 7896 8064 262
ECHA-Infocard 100.008.663 100.003.209 100.003.443 100.007.431
Schmelzpunkt −114 °C <−50 °C 20 °C 19 °C
Siedepunkt 192 °C 207 °C 230 °C 180 °C
Dichte (20 °C) 1,01 g·cm−3 1,01 g·cm−3 1,02 g·cm−3 1,01 g·cm−3
Flammpunkt 102 °C 116 °C ca. 130 °C 85 °C
Toxikologische Daten 16 000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 18 600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 1 530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen.

Verwendung Bearbeiten

Alle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.

Weblinks Bearbeiten

Commons: Butandiole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu 1,2-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. August 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu 1,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 1,4-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Butandiole bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele
Veröffentlichungsdatum:
Butandiole synonym auch Butylenglycole sind kettenformige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen somit Diole Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man unter Vernachlassigung der Stereochemie vier Butandiole 1 2 Butandiol und 1 3 Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum Entsprechend gibt es zwei Stereoisomere R 1 2 Butandiol und S 1 2 Butandiol sowie R 1 3 Butandiol und S 1 3 Butandiol 2 3 Butandiol enthalt zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster somit existieren drei Stereoisomere R R 2 3 Butandiol S S 2 3 Butandiol und meso 2 3 Butandiol ButandioleStrukturformelName 1 2 Butandiol 1 3 Butandiol 1 4 Butandiol 2 3 ButandiolStereoisomere R 1 2 Butandiol S 1 2 Butandiol R 1 3 Butandiol S 1 3 Butandiol keine R R 2 3 Butandiol S S 2 3 Butandiol R S 2 3 ButandiolCAS Nummer 584 03 2 40348 66 1 R 73522 17 5 S 107 88 0 6290 03 5 R 24621 61 2 S 110 63 4 513 85 9 24347 58 8 R R 19132 06 0 S S 5341 95 7 R S PubChem 11429 7896 8064 262ECHA Infocard 100 008 663 100 003 209 100 003 443 100 007 431Schmelzpunkt 114 C 1 lt 50 C 2 20 C 3 19 C 4 Siedepunkt 192 C 1 207 C 2 230 C 3 180 C 4 Dichte 20 C 1 01 g cm 3 1 1 01 g cm 3 2 1 02 g cm 3 3 1 01 g cm 3 4 Flammpunkt 102 C 1 116 C 2 ca 130 C 3 85 C 4 Toxikologische Daten 16 000 mg kg 1 LD50 Ratte oral 1 18 600 mg kg 1 LD50 Ratte oral 2 1 530 mg kg 1 LD50 Ratte oral 3 gt 5000 mg kg 1 LD50 Ratte oral 5 Die weiter denkbaren Butandiole 1 1 Butandiol und 2 2 Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil da die Hydroxygruppen am gleichen C Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen Verwendung BearbeitenAlle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Losungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Butandiole Sammlung von Bildern Videos und AudiodateienEinzelnachweise Bearbeiten a b c d e Eintrag zu 1 2 Butandiol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 7 August 2019 JavaScript erforderlich a b c d e Eintrag zu 1 3 Butandiol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 22 Dezember 2019 JavaScript erforderlich a b c d e Eintrag zu 1 4 Butandiol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 24 April 2019 JavaScript erforderlich a b c d Eintrag zu 2 3 Butandiol in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 29 Mai 2018 JavaScript erforderlich Datenblatt Butandiole bei Merck abgerufen am 18 Januar 2011 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Butandiole amp oldid 220637410