Bis(2-ethylhexyl)phosphat

Bis(2-ethylhexyl)phosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel – komplexes Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name	Bis(2-ethylhexyl)phosphat
Andere Namen	Bis(2-ethylhexyl)hydrogenphosphat (IUPAC) Phosphorsäurebis(2-ethylhexyl)ester HDEHP Bis(2-ethylhexyl)phosphorsäure Di(2-ethylhexyl)phosphorsäure DEHPA
Summenformel	C16H35O4P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-07-7 EG-Nummer 206-056-4 ECHA-InfoCard 100.005.507 PubChem 9275 ChemSpider 8918 Wikidata Q5269963
Eigenschaften
Molare Masse	322,43 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−50 °C
Siedepunkt	48 °C (16 hPa)
Dampfdruck	< 0,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (< 1 g·l^−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4420 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 312​‐​314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten	4770 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 1210 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-ethylhexyl)phosphat kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid und 2-Ethylhexanol in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.

Eigenschaften

Bis(2-ethylhexyl)phosphat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 240 °C.

Verwendung

Bis(2-ethylhexyl)phosphat wird als Schmiermittelzusatz, Korrosionsinhibitor und Metallextraktionsmittel verwendet. Es ist an der Lösungsmittelextraktion von Uransalzen und Seltenerdmetallen beteiligt. Außerdem wird es als Weichmacher und als Lösungsmittel bei der Kunststoffsynthese verwendet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) phosphate, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. März 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. Google Patents: CN105440072A - Preparation method for bis(2-ethylhexyl) phosphate - Google Patents, abgerufen am 25. März 2020.