Beclometasondipropionat (INN: Beclometason) ist ein synthetisches Glucocorticoid mit entzündungshemmenden und gefäßverengenden Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Freiname | Beclometason | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C28H37ClO7 | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 520,22 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 212 °C (Zersetzung) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Chemisch handelt es sich um den Dipropionsäureester des freien Alkohols Beclometason (9α-Chlor-16β-methylprednisolon; 9α-Chlor-11β,17α,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dion).
Pharmakokinetische Eigenschaften Bearbeiten
Beclometason-17,21-dipropionat wird seit 1972 verwendet. Es handelt sich um ein Prodrug: Nach Hydrolyse durch Esterasen entsteht der aktive Metabolit Beclometason-17-monopropionat. In der Leber wird dieser mittels First-Pass-Effekt weiter in pharmakologisch inaktive Metaboliten wie Beclometason-21-monopropionat und Beclometason (freier Alkohol) umgewandelt. Dies begrenzt die systemische Bioverfügbarkeit und Toxizität.
Wirkung Bearbeiten
Beclometasondipropionat wirkt entzündungshemmend, immunsuppressiv und antiallergisch. Es wird somit zur Behandlung von asthmatischen Erkrankungsformen und Atembeschwerden eingesetzt. Die volle Wirkung tritt erst nach einigen Stunden bzw. Tagen ein.
In der Schwangerschaft sollte Beclometasondipropionat nur auf ärztliche Verordnung und nach einer intensiven Nutzen-Risiko-Analyse eingenommen werden. Denn bei Neugeborenen mit Müttern, die diesen Wirkstoff während der Schwangerschaft einnahmen, wurden vereinzelt Schädigungen der Nebennierenfunktion festgestellt. Während der Stillzeit sollte der Wirkstoff ebenfalls nur auf ärztliche Verordnung eingenommen werden, da das Beclometason durch die Muttermilch auf den Säugling übertragen wird.
Handelsnamen Bearbeiten
Aerocortin (A), BECeco (CH), Beclorhinol, Beconase (D, CH), Bronchocort (D), Cyclocaps (D), Douglan (A), Junik (D), Qvar (A, CH), RatioAllerg (D), Rhinivict (D), Sanasthmax (D), Sanasthmyl (D), Ventolair (D), Clenil-Spray (I), zahlreiche Generika (D, A)
- Kombinationspräparate mit Formoterol: Formodual (A), Foster (D, A), Inuvair (D)
- Kombinationspräparate mit Formoterol und Glycopyrroniumbromid zur Inhalation: Trimbow (EU)
Literatur Bearbeiten
- Peter T. Daley-Yates et al. (2001): Beclomethasone dipropionate: absolute bioavailability, pharmacokinetics and metabolism following intravenous, oral, intranasal and inhaled administration in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 51(5): S. 400–409. PMID 11421996, doi:10.1046/j.0306-5251.2001.01374.x
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu Beclometason. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
- ↑ Datenblatt Beclomethasone dipropionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
- Eintrag Beclometason beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 1. September 2008.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Beclometason: CAS-Nummer: 4419-39-0, EG-Nummer: 224-585-9, ECHA-InfoCard: 100.022.352, PubChem: 20469, Wikidata: Q31948091.
- Archiviert vom am 5. Dezember 2018; abgerufen am 27. Juni 2017.