small L small α Glycerylphosphorylcholin L α Glycerylphosphorylcholin α GPC Cholinalfoscerat ist ein Metabolit des Phosp

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-α-Glycerylphosphorylcholin
Andere Namen	L-alpha-Glycerylphosphorylcholin; alpha-GPC; Cholinalfoscerat; (2R)-2,3-Dihydroxypropyl-2-(trimethylammonio)ethylphosphat; sn-glycero-3-Phosphocholin; Delecit; GLYCEROPHOSPHOCHOLINE (INCI);
Summenformel	C8H20NO6P
Kurzbeschreibung	Kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	28319-77-9
EG-Nummer	248-962-2
ECHA-InfoCard	100.044.496
PubChem	657272
DrugBank	DB04660
Wikidata	Q28529699
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AX02
Wirkmechanismus	Hormonvorstufe
Eigenschaften
Molare Masse	257,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	152 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-α-Glycerylphosphorylcholin (α-GPC, Cholinalfoscerat) ist ein Metabolit des Phospholipids Phosphatidylcholin. Es kommt natürlich im Gehirn und in den Nieren vor. Es ist ein parasympathomimetischer Vorgänger des Neurotransmitters Acetylcholin. α-GPC kann die Blut-Hirn-Schranke durchdringen, ist dadurch Quelle für die schnelle Bereitstellung von Cholin im Gehirn und wird dort zur Synthese von Acetylcholin benutzt. In Nieren dient α-GPC als Osmolyt der Osmoregulation. α-GPC ist in den USA von der FDA als Generally Recognized As Safe eingestuft.

Eine Verwendung von α-GPC zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit und Demenz wird untersucht.

Literatur Bearbeiten

S. K. Tayebati, F. Amenta: Choline-containing phospholipids: relevance to brain functional pathways. In: Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. Band 51, Nr. 3, 2013, S. 513–521, doi:10.1515/cclm-2012-0559, PMID 23314552.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu GLYCEROPHOSPHOCHOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
↑ Patent WO9315088: Crystallisation process for preparing glycerophosphocholine. Angemeldet am 31. Dezember 1992, veröffentlicht am 5. August 1993, Erfinder: Christopher T. Evans, Raymond Mccague, Nicholas D. Tyrrell.‌
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
M. de Jesus Moreno Moreno: Cognitive improvement in mild to moderate Alzheimer’s dementia after treatment with the acetylcholine precursor choline alfoscerate: A multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled trial. In: Clinical Therapeutics. Band 25, Nr. 1, 2003, S. 178–193, doi:10.1016/S0149-2918(03)90023-3, PMID 12637119.
L. Parnetti et al.: Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: Ineffective approaches or need for re-evaluation? In: Journal of the Neurological Sciences. Band 257, Nr. 1–2, 2007, S. 264–269, doi:10.1016/j.jns.2007.01.043, PMID 17331541.
M. Gallazzini, M. B. Burg: What’s new about osmotic regulation of glycerophosphocholine. In: Physiology (Bethesda). Band 24, Nr. 4, 2009, S. 245–249, doi:10.1152/physiol.00009.2009, PMID 19675355, PMC 2943332 (freier Volltext).
GRAS Notices 419: L-alpha-glycerylphosphorylcholine. FDA.gov, PDF.
E. Traini, V. Bramanti, F. Amenta: Choline alphoscerate (alpha-glyceryl-phosphoryl-choline) an old choline- containing phospholipid with a still interesting profile as cognition enhancing agent. In: Current Alzheimer Research. Band 10, Nr. 10, 2013, S. 1070–1079, PMID 24156263.
P. L. Scapicchio: Revisiting choline alphoscerate profile: a new, perspective, role in dementia? In: The International Journal of Neuroscience. Band 123, Nr. 7, 2013, S. 444–449, doi:10.3109/00207454.2013.765870, PMID 23387341.

[CosIng-1] Eintrag zu GLYCEROPHOSPHOCHOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[WO9315088-2] Patent WO9315088: Crystallisation process for preparing glycerophosphocholine. Angemeldet am 31. Dezember 1992, veröffentlicht am 5. August 1993, Erfinder: Christopher T. Evans, Raymond Mccague, Nicholas D. Tyrrell.‌

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] M. de Jesus Moreno Moreno: Cognitive improvement in mild to moderate Alzheimer’s dementia after treatment with the acetylcholine precursor choline alfoscerate: A multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled trial. In: Clinical Therapeutics. Band 25, Nr. 1, 2003, S. 178–193, doi:10.1016/S0149-2918(03)90023-3, PMID 12637119.

[5] L. Parnetti et al.: Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: Ineffective approaches or need for re-evaluation? In: Journal of the Neurological Sciences. Band 257, Nr. 1–2, 2007, S. 264–269, doi:10.1016/j.jns.2007.01.043, PMID 17331541.

[6] M. Gallazzini, M. B. Burg: What’s new about osmotic regulation of glycerophosphocholine. In: Physiology (Bethesda). Band 24, Nr. 4, 2009, S. 245–249, doi:10.1152/physiol.00009.2009, PMID 19675355, PMC 2943332 (freier Volltext).

[7] GRAS Notices 419: L-alpha-glycerylphosphorylcholine. FDA.gov, PDF.

[8] E. Traini, V. Bramanti, F. Amenta: Choline alphoscerate (alpha-glyceryl-phosphoryl-choline) an old choline- containing phospholipid with a still interesting profile as cognition enhancing agent. In: Current Alzheimer Research. Band 10, Nr. 10, 2013, S. 1070–1079, PMID 24156263.

[9] P. L. Scapicchio: Revisiting choline alphoscerate profile: a new, perspective, role in dementia? In: The International Journal of Neuroscience. Band 123, Nr. 7, 2013, S. 444–449, doi:10.3109/00207454.2013.765870, PMID 23387341.