Allylcyanid

Allylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene und Nitrile.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylcyanid
Andere Namen	3-Butennitril Vinylacetonitril 3-Cyano-1-propen
Summenformel	C4H5N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-75-1 EG-Nummer 203-701-1 ECHA-InfoCard 100.003.366 PubChem 8009 Wikidata Q1321290
Eigenschaften
Molare Masse	67,09 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−87 °C
Siedepunkt	118,6 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301+331​‐​312​‐​315​‐​319 P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	115 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 1176 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf^0	117,8 kJ/mol
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt. Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.

Synthese

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.

Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid

Eigenschaften

Allylcyanid ist farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 23 °C, die Zündtemperatur bei 455 °C.

Eine isomere Verbindung ist Crotonsäurenitril.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Allylcyanid bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. Eintrag zu 3-Butennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Allyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
5. H. Will, W. Körner: Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.
6. C. Pomeranz: Ueber Allylcyanid und Allylsenföl, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.
7. A. Claus: Ueber Crotonsäure, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.
8. A. Rinne, B. Tollens: Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
9. J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.008.0004; Coll. Vol. 1, 1941, S. 46 (PDF).