5-Chlor-o-toluidin

5-Chlor-o-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine. Sie zählt zu den chlorsubstituierten Toluidinen und leitet sich vom o-Toluidin ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Chlor-o-toluidin
Andere Namen	5-Chlor-2-methylanilin (IUPAC) 1-Amino-5-chlor-2-methylbenzol 2-Amino-4-chlortoluol 5-COT Echtrot KB Base
Summenformel	C7H8ClN
Kurzbeschreibung	farblose bis braune Flüssigkeit oder Kristallmasse
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-79-4 6259-42-3 (Hydrochlorid) EG-Nummer 202-452-6 ECHA-InfoCard 100.002.230 PubChem 7260 ChemSpider 6990 Wikidata Q27155930
Eigenschaften
Molare Masse	141,60 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur
Dichte	1,17 g·cm^−3
Schmelzpunkt	26 °C
Siedepunkt	237 °C
Dampfdruck	0,45 hPa (50 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,2 g·l^−1 bei 25 °C) sehr gut löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,5840 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​319​‐​351​‐​411 P: 301+330+331​‐​312​‐​302+352​‐​337+313​‐​201​‐​280
Toxikologische Daten	464 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Synthese

Die Herstellung von 5-Chlor-o-toluidin erfolgt durch die Nitrierung von p-Chlortoluol zu 4-Chlor-2-nitrotoluol und anschließender Reduktion der Nitrogruppe.

Eigenschaften

5-Chlor-o-toluidin ist eine, abhängig von der Raumtemperatur, brennbare, schwer entzündbare, farblose bis braune Flüssigkeit oder Kristallmasse, die schwer löslich in Wasser ist. Ein verunreinigtes Produkt kann bei Raumtemperatur flüssig sein. Die Verbindung oxidiert, wie auch andere primäre Amine, an der Luft.

Verwendung

5-Chlor-o-toluidin und sein Hydrochlorid werden als chemische Zwischenprodukte bei der Synthese von Farbstoffen und als Farbstoffe für Baumwolle, Seide, Nylon und Zellulose verwendet.

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 29. Oktober 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 5-Chlor-o-toluidin oder seine mit starken Säuren gebildeten Salze enthalten.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 5-Chlor-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 673 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Datenblatt 5-Chloro-2-methylaniline, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. Joseph S. Bowers: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Toluidines, doi:10.1002/14356007.a27_159. 
5. California Environmental Protection Agency: EVIDENCE ON THE CARCINOGENICITY OF 5-CHLORO-O-TOLUIDINE AND ITS STRONG ACID SALTS, Juni 1997, abgerufen am 31. Mai 2023.
6. 5-Chloro-o-toluidine and its strong acid salts. OEHHA, 24. Oktober 1997, abgerufen am 1. Juni 2023 (englisch).