4-Phenyl-3-buten-2-on

4-Phenyl-3-buten-2-on (Benzylidenaceton) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Phenyl-3-buten-2-on
Andere Namen	(3E)-4-Phenyl-3-buten-2-on (IUPAC) 4-Phenylbutenon Benzylidenaceton Benzalaceton Methylstyrylketon
Summenformel	C10H10O
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-57-6 1896-62-4 (trans) 937-53-1 (cis) EG-Nummer 217-587-6 ECHA-InfoCard 100.015.989 PubChem 637759 ChemSpider 21106584 Wikidata Q4380955
Eigenschaften
Molare Masse	146,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,008 g·cm^−3
Schmelzpunkt	41,5 °C
Siedepunkt	261 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,3 g·l^−1 bei 20 °C) mischbar mit Ethanol, Benzol, Chloroform und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​400​‐​411 P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​362+364​‐​333+313
Toxikologische Daten	2030 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

4-Phenyl-3-buten-2-on kommt natürlich in Sojabohnen und Virginia tobacco vor.

Gewinnung und Darstellung

4-Phenyl-3-buten-2-on kann durch Umsetzung von Aceton mit Benzaldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid (Claisen-Schmidt-Kondensation) gewonnen werden.

Synthese von 4-Phenyl-3-buten-2-on

Eigenschaften

4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, farbloser bis (als technische Produkt) gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch (Geruch nach Cumarin), der schwer löslich in Wasser ist. trans-4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein Substrat für Glutathion-S-Transferasen. Es reagiert mit Methyl- und Benzylguanidinen zu aromatischen N²-substituierten 2-Pyrimidinaminen.

Verwendung

4-Phenyl-3-buten-2-on wird aufgrund der Enon-Substruktur in der organischen Synthese als Baustein für Kondensations-, Cycloadditionsreaktionen, Michael-Additionen, Grignard-Reaktionen verwendet. Es liefert mit Dieisennonacarbonyl [Fe₂(CO)₉] Benzyliden-Eisentricarbonyl, ein Reagenz, welches die Fe(CO)₃-Gruppe auf andere Moleküle übertragen kann. Benzalaceton wird als Edukt für die Synthese von Warfarin verwendet. Benzalaceton wird in der Galvanotechnik als Glanzbildner verwendet.

Sicherheitshinweise

4-Phenyl-3-buten-2-on darf beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln nicht verwendet werden (deutsche Kosmetik-Verordnung Anlage 1, Nr. 356).

Einzelnachweise

1. George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 2188 (books.google.com). 
2. Eintrag zu 4-Phenyl-3-buten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt 4-Phenyl-3-buten-2-one, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2016 (PDF).
4. George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Drake, N. L.; Allen, Jr. P.: Benzalacetone In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 17, doi:10.15227/orgsyn.003.0017 (PDF).
6. Eintrag zu Benzylidenaceton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2016.
7. Enders, E.: Rodentizide. In: Wegler, R. (Hrsg.): Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 1. Auflage. Band 1. Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1970, S. 618.