4-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.
Strukturformel | ||||||||||
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cis-Form (oben) trans-Form (unten) | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | 4-Octen | |||||||||
Andere Namen | Oct-4-en | |||||||||
Summenformel | C8H16 | |||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 112,22 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
Dichte |
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Schmelzpunkt |
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Siedepunkt |
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Dampfdruck | 41 hPa (37,7 °C, trans) | |||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomerie Bearbeiten
An der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 4-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-4-Octen und (Z)- bzw. cis-4-Octen.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
4-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 10 % trans-4-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen und weitere Isomere entstehen.
Eigenschaften Bearbeiten
4-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser. ist.
Verwendung Bearbeiten
cis-4-Octen wird als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationsreaktionen und als Depolymerisationsmittel bei epoxyfunktionalisierten Oligomeren eingesetzt. Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt trans-4-Octene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
- ↑ Datenblatt 4-Octene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-4-Octen: CAS-Nummer: 14850-23-8, EG-Nummer: 238-913-3, ECHA-InfoCard: 100.035.361, PubChem: 5357253, ChemSpider: 4512642, Wikidata: Q27278041.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-4-Octen: CAS-Nummer: 7642-15-1, EG-Nummer: 231-578-4, ECHA-InfoCard: 100.028.708, PubChem: 5364446, ChemSpider: 4516599, Wikidata: Q27252062.
- Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.