4-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole. Es gibt also zwei Enantiomere: (R)-4-Octanol und (S)-4-Octanol. Wenn in diesem Artikel oder sonst in der wissenschaftlichen Literatur „4-Octanol“ ohne Präfix erwähnt wird ist das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-4-Octanol und (S)-4-Octanol gemeint.
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 4-Octanol | |||||||||
| Andere Namen | Butylpropylcarbinol | |||||||||
| Summenformel | C8H18O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,818 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −40,7 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 174–176 °C | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,426 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Chirales 4-Octanol kann durch asymmetrische Addition eines Metallalkyls an einen Aldehyd gewonnen werden. In racemischer Form kann es durch Hydroborierung von cis-4-Octen gewonnen werden, ferner durch eine Grignard-Reaktion von Butylmagnesiumbromid mit Butanal.
Eigenschaften Bearbeiten
4-Octanol ist eine farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 4-Octanol, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Robert E. Gawley, Jeffrey Aube: Principles of Asymmetric Synthesis. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-091413-8, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).