Indoxyl ist ein Derivat des Indols und wird als eine Farbstoff-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von Indigo verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Indoxyl | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H7NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelbe Kristalle | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 133,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 85 °C | |||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser, Alkalien, Ethanol und Diethylether | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).
Herstellung Bearbeiten
Grundlage der Indigosynthese bei den Chemiekonzernen BASF und der Hoechst AG war die Heumann-Synthese und deren Weiterentwicklung, die Heumann-Pfleger-Synthese. Bei der zweiten Heumann-Synthese wird aus Anthranilsäure Indoxyl gewonnen:
Eigenschaften Bearbeiten
Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert. Dabei werden vier Elektronen (e−) und vier Protonen (H+) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.
Indoxyl zeigt in wässriger Lösung eine gelbgrüne Fluoreszenz. Indoxyl liegt im Gleichgewicht mit einer Enol-Form und einer Keto-Form (Keto-Enol-Tautomerie). Spektroskopische Befunde zeigen aber, dass bei Indoxyl dieses Gleichgewicht nahezu vollständig zur Keto-Form verschoben ist.
Verwendung Bearbeiten
Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Indoxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-Hydroxy-1H-indole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.
- Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarbeitete Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776.