2-Methylfuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und ist isomer zu 3-Methylfuran.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Methylfuran | |||||||||
| Andere Namen | Silvan | |||||||||
| Summenformel | C5H6O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 82,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,91 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −89 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 64 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 139 mbar (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4332 (20 °C, 589 nm) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
2-Methylfuran kommt natürlich in Form als Geruchskomponente von Zigarettenrauch und Schimmelpilzen vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Methylfuran kann durch eine Palladium katalysierte Reaktion von Penta-1,3-dien mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.
Industriell wird 2-Methylfuran aus Furfurylalkohol durch katalytische Hydrierung mit einem Kupfer-Katalysator in der Dampfphase hergestellt.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 2-Methylfuran ist die elektrokatalytische Hydrogenolyse von Furfural.
Eigenschaften Bearbeiten
2-Methylfuran ist ein leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei starker Erhitzung und besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 4 mPa·s.
Verwendung Bearbeiten
2-Methylfuran wurde im Zweiten Weltkrieg als Benzinzusatz mit hoher Oktanzahl verwendet. Außerdem wird es zur Herstellung von 2-Methylthiophen genutzt.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2-Methylfuran bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −22 °C).
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2-Methylfuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Methylfuran bei Merck, abgerufen am 12. Oktober 2012.
- Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- C. W. Jones: Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-536-8, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Patent US6852868: Catalytic hydrogenation of furfural to produce 2-methylfuran and 2-methyltetrahydrofuran, using a reduced copper based catalyst. Angemeldet am 21. August 2002, veröffentlicht am 8. Februar 2005, Anmelder: Pure Energy Corporation, Erfinder: Irshad Ahmed.
- Peter Nilges, Uwe Schröder: Electrochemistry for biofuel generation: production of furans by electrocatalytic hydrogenation of furfurals. In: Energy & Environmental Science. Band 6, Nr. 10, 20. September 2013, S. 2925–2931, doi:10.1039/C3EE41857J (rsc.org [abgerufen am 30. November 2021]).
- Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie: Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer DE, 2012, ISBN 3-8348-1555-1, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- K. B. Wiberg, H. F. McShane: 2-Chloromethylthiophene In: Organic Syntheses. 29, 1949, S. 31, doi:10.15227/orgsyn.029.0031; Coll. Vol. 3, 1955, S. 197 (PDF).