2-Buten-1,4-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.
| Strukturformel | ||||||||||
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| cis-2-Buten-1,4-diol (links) bzw. trans-2-Buten-1,4-diol (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Buten-1,4-diol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,075 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 10 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 234–242 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 1,5 hPa (60 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser, Ether und Alkohol | |||||||||
| Brechungsindex | 1,445 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomere Bearbeiten
Es gibt zwei isomere 2-Buten-1,4-diole, das (Z)- bzw. cis- und das (E)- bzw. trans-2-Buten-1,4-diol. Ohne zusätzliche Angabe ist ein Isomerengemisch gemeint.
| Isomere von 2-Buten-1,4-diol | ||
| Name | (Z)-2-Buten-1,4-diol | (E)-2-Buten-1,4-diol |
| Andere Namen | cis-2-Buten-1,4-diol | trans-2-Buten-1,4-diol |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 6117-80-2 | 821-11-4 |
| 110-64-5 (Isomerengemisch) | ||
| EG-Nummer | 228-085-1 | 617-300-8 |
| 203-787-0 (Isomerengemisch) | ||
| ECHA-Infocard | 100.025.532 | 100.132.685 |
| 100.003.444 (Isomerengemisch) | ||
| PubChem | 643790 | 175854 |
| 8065 (Isomerengemisch) | ||
| Wikidata | Q27295224 | Q27237056 |
| Q17521007 (Isomerengemisch) |
Darstellung Bearbeiten
2-Buten-1,4-diol kann durch Reduktion von 2-Butin-1,4-diol oder durch Hochdruck-Synthese aus Acetylen und Formaldehyd gewonnen werden. Bei der Herstellung aus 2-Butin-1,4-diol entsteht fast nur cis-2-Buten-1,4-diol.
Größter Hersteller von 2-Buten-1,4-diol ist die INEOS Solvents Marl GmbH (früher ISP Marl GmbH, eine Tochter von Ashland).
Eigenschaften Bearbeiten
2-Buten-1,4-diol ist eine wenig flüchtige, sehr schwer entzündliche, farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
2-Buten-1,4-diol wird zur Herstellung von Vitamin B6, Maleinsäure, Endosulfan, Weichmachern und Tetrahydrofuran verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu BUTENEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2014.
- Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-2-butene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 26. Juli 2014.