2 5 Hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole und bildet drei Stereoisomere 2R 5R 2S 5S und meso

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,5-Hexandiol
Andere Namen	Hexan-2,5-diol; Diisopropanol;
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	2935-44-6; 17299-07-9 (2R,5R); 34338-96-0 (2S,5S); 38484-56-9 (meso-Form);
EG-Nummer	220-910-3
ECHA-InfoCard	100.019.010
PubChem	18049
Wikidata	Q27158159
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3
Schmelzpunkt	53–54 °C (2R,5R); 52–53 °C (2S,5S); 43–44,5 °C (2RS,5RS); 40–41 °C (2R,5S);
Siedepunkt	221 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser; löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,447 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	15.700 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,5-Hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole und bildet drei Stereoisomere:

(2R,5R)-2,5-Hexandiol,
(2S,5S)-2,5-Hexandiol und
meso-2,5-Hexandiol.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

(2R,5R)-Hexandiol kann aus 2,5-Hexandion gewonnen werden.

Eigenschaften Bearbeiten

2,5-Hexandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist.

Verwendung Bearbeiten

2,5-Hexandiol kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen z. B. 2,4-Hexadien verwendet werden. (2S,5S)-2,5-Hexandiol ist eine Vorstufe chiraler Phosphin-Katalysatoren und chiraler pharmazeutischer Zwischenprodukte.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu CAS-Nr. 2935-44-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Oktober 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1986, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 2,5-Hexanediol, 99% (mixture of isomers) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2016 (PDF).
Jürgen Haberland, Werner Hummel, Thomas Daussmann, Andreas Liese: New Continuous Production Process for Enantiopure (2 R ,5 R )-Hexanediol. In: Organic Process Research & Development. Band 6, Nr. 4, Juli 2002, S. 458–462, doi:10.1021/op020023t.
J. Haberland, A. Kriegesmann, E. Wolfram, W. Hummel, A. Liese: Diastereoselective synthesis of optically active (2R,5R)-hexanediol. In: Applied Microbiology and Biotechnology. 58, 2002, S. 595, doi:10.1007/s00253-002-0936-5.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Hexadien: CAS-Nummer: 5194-51-4, EG-Nummer: 225-980-9, ECHA-InfoCard: 100.023.619, PubChem: 638071, ChemSpider: 553634, Wikidata: Q27270785.
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M. Bertau, M. Katzberg, W. Hummel, T. Daußmann, J. Stohrer: Biokatalytische Synthese von (S,S)-2,5-Hexandiol. In: Chemie Ingenieur Technik. 78, 2006, S. 1437, doi:10.1002/cite.200650458.

[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 2935-44-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Oktober 2016. (JavaScript erforderlich)

[J._Buckingham-2] J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1986, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt 2,5-Hexanediol, 99% (mixture of isomers) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2016 (PDF).

[DOI10.1021/op020023t-5] Jürgen Haberland, Werner Hummel, Thomas Daussmann, Andreas Liese: New Continuous Production Process for Enantiopure (2 R ,5 R )-Hexanediol. In: Organic Process Research & Development. Band 6, Nr. 4, Juli 2002, S. 458–462, doi:10.1021/op020023t.

[DOI10.1007/s00253-002-0936-5-6] J. Haberland, A. Kriegesmann, E. Wolfram, W. Hummel, A. Liese: Diastereoselective synthesis of optically active (2R,5R)-hexanediol. In: Applied Microbiology and Biotechnology. 58, 2002, S. 595, doi:10.1007/s00253-002-0936-5.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Hexadien: CAS-Nummer: 5194-51-4, EG-Nummer: 225-980-9, ECHA-InfoCard: 100.023.619, PubChem: 638071, ChemSpider: 553634, Wikidata: Q27270785.

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-8] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1002/cite.200650458-9] M. Bertau, M. Katzberg, W. Hummel, T. Daußmann, J. Stohrer: Biokatalytische Synthese von (S,S)-2,5-Hexandiol. In: Chemie Ingenieur Technik. 78, 2006, S. 1437, doi:10.1002/cite.200650458.