2,4-Pentandiol

2,4-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole, die in drei isomeren Formen vorkommt. Sie kann weiterhin als meso-Form und als Racemat vorliegen.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,4-Pentandiol
Andere Namen	Pentan-2,4-diol 2,4-Dihydroxypentan 2,4-Amylenglykol
Summenformel	C5H12O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 625-69-4 42075-32-1 [(R,R)-Enantiomer] 72345-23-4 [(S,S)-Enantiomer] 3950-21-8 [meso-Form] EG-Nummer 210-907-5 ECHA-InfoCard 100.009.916 PubChem 12262 Wikidata Q27271503
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm^−3
Schmelzpunkt	48–50 °C (R) 44–48 °C (S)
Siedepunkt	201 °C 111–113 °C (19 mmHg, R)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser gut löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,435 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	6860 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 13700 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomerie

2,4-Pentandiol ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R,R)-2,4-Pentandiol und (S,S)-2,4-Pentandiol sowie die achirale meso-Verbindung (R,S)-2,4-Pentandiol.

Isomere von 2,4-Pentandiol
Name	(R,R)-2,4-Pentandiol	(S,S)-2,4-Pentandiol	meso-2,4-Pentandiol
Andere Namen	(−)-2,4-Pentandiol	(+)-2,4-Pentandiol	(R*,S*)-2,4-Pentandiol
Strukturformel
CAS-Nummer	42075-32-1	72345-23-4	3950-21-8
	625-69-4 (unspez.)
PubChem	2723683	6950200	6950199
	12262 (unspez.)
Wikidata	Q72499966	Q27264588	Q27287604
	Q27271503 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2,4-Pentandiol kann durch asymmetrische Hydrierung von 2,4-Pentandion gewonnen werden.

Eigenschaften

2,4-Pentandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.

Verwendung

2,4-Pentandiol kann zur Synthese von chelatierten mehrkernigen Komplexen verwendet werden. Die R-Form wird als Acetalisierungsreagenz für Ketone und β-Ketoester, bei der Synthese von optisch aktiven Polyestern und als Diol mit vielseitigen Einsatzmöglichkeiten als chirales Hilfsmittel, Baustein und chiraler Ligand eingesetzt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2,4-Pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt (R,R)-(−)-2,4-Pentanediol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
3. Datenblatt (2S,4S)-(+)-Pentanediol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
4. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 454 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Datenblatt 2,4-Pentanediol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
6. J. G. Pritchard, R. L. Vollmer: The meso and Racemic Forms of 2,4-Pentanediol and Certain of Their Derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. 28, 1963, S. 1545, doi:10.1021/jo01041a025.
7. J. Michael Chong: (2R,4R)-2,4-Pentanediol. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi:10.1002/047084289X.rp029