2,2,6,6-Tetramethylpiperidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H19N | |||||||||
| Kurzbeschreibung | klare bis gelbe Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 141,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,837 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −59 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 152 °C | |||||||||
| Brechungsindex | 1,445 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Tetramethylpiperidin wurde erstmals 1883 von Emil Fischer synthetisiert. Dieser gewann es zu Analysezwecken aus dem Triacetonin durch Reduktion mit Zink in Salzsäure.
Eine effiziente Möglichkeit von 2005, Tetramethylpiperidin 2 darzustellen, beginnt mit der Konjugataddition von Ammoniak an Phoron 1. Das Zwischenprodukt Triacetonamin wird in einer Wolff-Kishner-Reaktion reduziert.
Verwendung Bearbeiten
Tetramethylpiperin bildet die Grundstruktur der HALS-UV-Stabilisatoren (von englisch Hindered Amine Light Stabilizers). Außerdem ist es Grundstoff der Radikalspezies 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) und der starken Base Lithiumtetramethylpiperidid.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt bei chemicalland21
- ↑ Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2014 (PDF).
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,6,6-Tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin: CAS-Nummer: 1124-69-2, PubChem: 70502, ChemSpider: 63675, Wikidata: Q83015944.
- E. Fischer: Ueber das Triacetonalkamin. In: Chem. Ber. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1604–1607, doi:10.1002/cber.18830160224.
- Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser: A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor. In: Synthesis. Band 2005, Nr. 06, 2005, S. 1028–1029, doi:10.1055/s-2004-834856.