2 2 2 Trichlorethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane und Alkanole ist schwer mischbar mit

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,2-Trichlorethanol
Andere Namen	Trichlorethylalkohol
Summenformel	C2H3Cl3O
Kurzbeschreibung	farblose, etherisch riechende, hygroskopische Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	115-20-8
EG-Nummer	204-071-0
ECHA-InfoCard	100.003.701
PubChem	8259
ChemSpider	7961
Wikidata	Q4596742
Eigenschaften
Molare Masse	149,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,55 g·cm−3
Schmelzpunkt	19 °C
Siedepunkt	151–153 °C
Dampfdruck	1,3 hPa (20 °C)
Brechungsindex	1,4885
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐318‐336
	P: 264‐270‐280‐305+351+338‐310‐330
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2,2-Trichlorethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane und Alkanole. 2,2,2-Trichlorethanol ist schwer mischbar mit Wasser und längerer Kontakt mit Wasser führt zu Hydrolyse.

2,2,2-Trichlorethanol hat eine anästhesierende Wirkung. Es ist der Hauptmetabolit beim Abbau von 1,1,1-Trichlorethan, Trichlorethen und Chloralhydrat im Menschen sowie beim mikrobiellen Abbau von Trichlorethen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

2,2,2-Trichlorethanol kann durch Reduktion von Chloralhydrat gewonnen werden.

Verwendung Bearbeiten

2,2,2-Trichlorethanol dient als Vorstufe zur Synthese von Anthelmintika, Herbiziden, Insektiziden wie Trichlorethylphosphat (Triclophos), das auch als Weichmacher genutzt werden kann und Schlafmitteln wie Chlorethat. Die Verbindung kann auch als Initiator z. B. für die Atom Transfer Radical Polymerization verwendet werden.

2,2,2-Trichlorethanol wird in der organischen Chemie zur Herstellung von Trichlorethylestern als Carbonsäure-Schutzgruppe (Troc) verwendet. Aus 2,2,2-Trichlorethanol und Phosphortrichlorid ist 2,2,2-Trichlorethyldichlorphosphit zugänglich, welches in der Nucleinsäure-Chemie Anwendung findet.

Weiterhin wird es in der Biochemie als fluoreszenter Proteinfarbstoff verwendet, da es nach Bestrahlung mit UV-Licht kovalent mit Tryptophanen reagiert.

Siehe auch Bearbeiten

2,2,2-Trifluorethanol

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 2,2,2-Trichlorethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Mai 2015.
↑ Eintrag zu 2,2,2-Trichlorethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Peter Lemmen et al.: Bausteine für Oligonucleotid-Synthesen mit einheitlich fragmentierbaren β-halogenierten Schutzgruppen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 42, 1987, S. 442–445 (PDF, freier Volltext).
Carol L. Ladner, Jing Yang, Raymond J. Turner, Robert A. Edwards: Visible fluorescent detection of proteins in polyacrylamide gels without staining. In: Analytical Biochemistry Bd. 326, 2004, S. 13–20, PMID 14769330.
Jennifer E. Gilda, Aldrin V. Gomes: Stain-Free total protein staining is a superior loading control to β-actin for Western blots. In: Analytical Biochemistry Bd. 440, 2013, S. 186–188, PMID 23747530.

[roempp-1] Eintrag zu 2,2,2-Trichlorethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Mai 2015.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2,2,2-Trichlorethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[3] Peter Lemmen et al.: Bausteine für Oligonucleotid-Synthesen mit einheitlich fragmentierbaren β-halogenierten Schutzgruppen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 42, 1987, S. 442–445 (PDF, freier Volltext).

[4] Carol L. Ladner, Jing Yang, Raymond J. Turner, Robert A. Edwards: Visible fluorescent detection of proteins in polyacrylamide gels without staining. In: Analytical Biochemistry Bd. 326, 2004, S. 13–20, PMID 14769330.

[5] Jennifer E. Gilda, Aldrin V. Gomes: Stain-Free total protein staining is a superior loading control to β-actin for Western blots. In: Analytical Biochemistry Bd. 440, 2013, S. 186–188, PMID 23747530.