[12]Krone-4 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kronenether.
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Name | [12]Krone-4 | |||||||||||
Andere Namen | 1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan | |||||||||||
Summenformel | C8H16O4 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 176,21 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
Dichte | 1,089 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||||
Schmelzpunkt | 16 °C | |||||||||||
Siedepunkt | 61–70 °C (0,5 mmHg) | |||||||||||
Dampfdruck | 0,04 hPa (20 °C) | |||||||||||
Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||||||
Brechungsindex | 1,463 (20 °C) | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
[12]Krone-4 kann durch Cyclisierung von Tetraethylenglycol mit Lithiumhydroxid gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Ethylenglycol mit 1,8-Dichlor-3,6-dioxaoctan in Gegenwart von Lithiumperchlorat und Natriumhydroxid sowie Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel.
Eigenschaften Bearbeiten
[12]Krone-4 ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Mit Lithium-Ionen bildet es Komplexe, da das Ion mit seiner Größe von 120 pm sehr gut in das Innere der Verbindung passt.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 12-Crown-4, Cyclic tetramer of ethylene oxide which is specific for the lithium cation. 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).
- ↑ Datenblatt 12-Krone-4 bei Merck, abgerufen am 5. September 2015.
- M. Hiraoka: Crown Ethers and Analogous Compounds. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9087-4, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triglycoldichlorid: CAS-Nummer: 112-26-5, EG-Nummer: 203-952-7, ECHA-InfoCard: 100.003.593, PubChem: 8171, ChemSpider: 7879, Wikidata: Q27254323.
- V. K. Ahluwalia, Renu Aggarwal: Organic Synthesis Special Techniques. CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8493-1002-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).