1 Indanon IUPAC ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen cyclischen Ketone StrukturformelAllgemeine

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Indanon
Andere Namen	Indan-1-on; 2,3-Dihydro-1H-inden-1-on; α-Hydrindon;
Summenformel	C9H8O
Kurzbeschreibung	hellgelber geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	83-33-0
EG-Nummer	201-470-1
ECHA-InfoCard	100.001.337
PubChem	6735
ChemSpider	6479
Wikidata	Q15906439
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,103 g·cm−3
Schmelzpunkt	38–42 °C
Siedepunkt	243–245 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (6,5 g/l bei 20 °C); sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Chloroform;
Brechungsindex	1,561 (25 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐301+330+331‐312
Toxikologische Daten	1300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Indanon (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen cyclischen Ketone.

Vorkommen Bearbeiten

1-Indanon ist ein Oxidationsprodukt von Indan, einem Bestandteil von Kraftstoffen, Lösungsmitteln und Lacken. Es ist auch ein Metabolit von Thalidomid. Die Verbindung wurde auch in Zigarettenrauch nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

1-Indanon kann durch Oxidation von Indan oder Inden gewonnen werden. Die Verbindung kann auch durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung aus 3-Phenylpropionsäurechlorid gewonnen werden.

Eigenschaften Bearbeiten

1-Indanon ist ein hellgelber geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.

Verwendung Bearbeiten

1-Indanon kann als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet werden. Das Bromderivat kann für die Synthese von Pestiziden und Antihelminthika und aromatischen Retinoiden verwendet werden. Das Chlorderivat kann zur Herstellung von Antikonvulsiva, Fungiziden und Dozapin-Analoga eingesetzt werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt 1-Indanone, 99+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Mai 2023 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
a-HYDRINDONE. In: Organic Syntheses. Band 18, 1938, S. 47, doi:10.15227/orgsyn.018.0047.
Heinrich Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers. De Gruyter, 2010, ISBN 978-3-11-085128-1, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Phuong Hoang Tran, Vy Hieu Huynh, Poul Erik Hansen, Duy-Khiem Nguyen Chau, Thach Ngoc Le: An Efficient and Green Synthesis of 1-Indanone and 1-Tetralone via Intramolecular Friedel-Crafts Acylation Reaction. In: Asian Journal of Organic Chemistry. Band 4, Nr. 5, 2015, S. 482–486, doi:10.1002/ajoc.201402274.
J. S. Patel, D. M. Hanson: Investigation of the stark effect on the lowest triplet states of 1-indanone single crystals. In: Chemical Physics. Band 69, Nr. 3, 1982, S. 249–258, doi:10.1016/0301-0104(82)88065-8.
↑ T. Peña Ruiz, M. Fernández-Gómez, J. J. López González, A. E. Koziol, J. M. Granadino Roldán: Weak C–H⋯O and C–H⋯π hydrogen bonds in crystal 1-indanone. An structural and spectroscopic analysis. In: Journal of Molecular Structure. Band 707, Nr. 1, 2004, S. 33–46, doi:10.1016/j.molstruc.2004.05.007.
Datenblatt 1-Indanon, ReagentPlus^®, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2023 (PDF).
John H. Montgomery, Thomas Roy Crompton: Environmental Chemicals Desk Reference. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-68771-3, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-1] Datenblatt 1-Indanone, 99+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Mai 2023 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alan_Rodgman-3] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] -HYDRINDONE. In: Organic Syntheses. Band 18, 1938, S. 47, doi:10.15227/orgsyn.018.0047.

[Heinrich_Wieland-5] Heinrich Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers. De Gruyter, 2010, ISBN 978-3-11-085128-1, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Phuong Hoang Tran, Vy Hieu Huynh, Poul Erik Hansen, Duy-Khiem Nguyen Chau, Thach Ngoc Le: An Efficient and Green Synthesis of 1-Indanone and 1-Tetralone via Intramolecular Friedel-Crafts Acylation Reaction. In: Asian Journal of Organic Chemistry. Band 4, Nr. 5, 2015, S. 482–486, doi:10.1002/ajoc.201402274.

[7] J. S. Patel, D. M. Hanson: Investigation of the stark effect on the lowest triplet states of 1-indanone single crystals. In: Chemical Physics. Band 69, Nr. 3, 1982, S. 249–258, doi:10.1016/0301-0104(82)88065-8.

[Ruiz-8] T. Peña Ruiz, M. Fernández-Gómez, J. J. López González, A. E. Koziol, J. M. Granadino Roldán: Weak C–H⋯O and C–H⋯π hydrogen bonds in crystal 1-indanone. An structural and spectroscopic analysis. In: Journal of Molecular Structure. Band 707, Nr. 1, 2004, S. 33–46, doi:10.1016/j.molstruc.2004.05.007.

[Sigma-9] Datenblatt 1-Indanon, ReagentPlus^®, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2023 (PDF).

[John_H._Montgomery-10] John H. Montgomery, Thomas Roy Crompton: Environmental Chemicals Desk Reference. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-68771-3, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).