1 2 Dimethylhydrazin Das ist eine flüssige organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate Es ist ein

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dimethylhydrazin
Andere Namen	SDMH; Symmetrisches Dimethylhydrazin;
Summenformel	C2H8N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechend ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	540-73-8
ECHA-InfoCard	100.149.162
PubChem	1322
Wikidata	Q161484
Eigenschaften
Molare Masse	60,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3
Schmelzpunkt	−9 °C
Siedepunkt	81 °C (1004 hPa)
Dampfdruck	70,8 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,4209 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350‐331‐311‐301‐411
	P: ?
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,2 mg·m−3
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	52,7 kJ/mol
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das 1,2-Dimethylhydrazin ist eine flüssige organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate. Es ist ein Isomer von 1,1-Dimethylhydrazin.

Eigenschaften Bearbeiten

1,2-Dimethylhydrazin ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 87 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 35.16 kJ·mol⁻¹. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,96404, B = 707,722 und C = −120,979 im Temperaturbereich von 274,52 bis 297,61 K. Die Verbindung ist leicht flüchtig und vollständig mit Wasser mischbar.

1,2-Dimethylhydrazin ist eine leichtentzündliche Flüssigkeit, deren Dämpfe schwerer sind als Luft und mit dieser explosionsfähige Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei <5 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 20 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).

Verwendung Bearbeiten

1,2-Dimethylhydrazin wird in Deutschland nicht mehr hergestellt. In Tierversuchen im Bereich der Onkologie wird 1,2-Dimethylhydrazin zur Induktion von Darmkrebs verwendet.

Umwelt und Toxizität Bearbeiten

Die Flüssigkeit ist stark wassergefährdend, sie ist giftig für Wasserorganismen. Im Tierversuch ist sie als krebserregend eingestuft und ist ein Fraß-, Atem- und Kontaktgift. In der Leber wird 1,2-Dimethylhydrazin zu dem stark krebserregenden Azoxymethan abgebaut. 1,2-Dimethylhydrazin ist deshalb das Prokarzinogen für Azoxymethan.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu 1,2-Dimethylhydrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-200.
Eintrag zu 1,2-dimethylhydrazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 540-73-8 bzw. 1,2-Dimethylhydrazin), abgerufen am 2. November 2015.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
↑ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
Aston, J.G.; Janz, G.J.; Russell, K.E.: The heat capacity, heats of fusion and vaporization, vapor pressures and entropy of symmetrical dimethylhydrazine in J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1943–1945, doi:10.1021/ja01149a011.
J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.
D. C. Herron und R. C. Shank: DNA methylation during chronic administration of 1,2-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen. In: Carcinogenesis 3, 1982, S. 857–860. PMID 7127668

[GESTIS-1] Eintrag zu 1,2-Dimethylhydrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_200-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-200.

[CLP_100.149.162-3] Eintrag zu 1,2-dimethylhydrazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 540-73-8 bzw. 1,2-Dimethylhydrazin), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC90_5_23-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

[Majer-6] Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.

[Aston-7] Aston, J.G.; Janz, G.J.; Russell, K.E.: The heat capacity, heats of fusion and vaporization, vapor pressures and entropy of symmetrical dimethylhydrazine in J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1943–1945, doi:10.1021/ja01149a011.

[8] J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.

[9] D. C. Herron und R. C. Shank: DNA methylation during chronic administration of 1,2-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen. In: Carcinogenesis 3, 1982, S. 857–860. PMID 7127668