Unter der Zerewitinow-Reaktion bzw. Zerewitinoff-Reaktion versteht man die Bestimmung aktiver Wasserstoffatome in einer chemischen Verbindung.
Dazu wird ein Methylmagnesiumhalogenid, also ein Grignard-Reagenz, mit der zu untersuchenden Verbindung umgesetzt. Es reagiert mit acidem Wasserstoff zu einem Magnesiumsalz und Methan. Das entstehende Methan-Menge wird gasvolumetrisch bestimmt. Verbindungen mit acidem bzw. aktivem H-Atom können beispielsweise Wasser, Alkohole, Amine oder Alkine sein.
Beispiele:
- allgemeine Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Wasser:
- allgemeine Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit einem Alkohol:
- Umsetzung von Methylmagnesiumiodid mit Propin, dessen Wasserstoffatom am sp-Kohlenstoffatom acide ist:
Benannt ist die Reaktion nach dem russischen Chemiker Fjodor Wassiljewitsch Zerewitinow (1874–1947).
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Verlag; 6. vollständig überarbeitete Auflage. 2008, S. 200, ISBN 978-3540771067.