Methylmagnesiumiodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organomagnesiumverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Methylmagnesiumiodid | |||||||||
| Andere Namen | Iodmethylmagnesium | |||||||||
| Summenformel | CH3MgI | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 166,24 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,261 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Methylmagnesiumiodid kann durch Reaktion von Iodmethan und Magnesium-Spänen in etherischer Lösung gewonnen werden. Die Verbindung bildet in Lösung dimere Strukturen, die durch das Schlenk-Gleichgewicht beschrieben werden.
Verwendung Bearbeiten
Methylmagnesiumiodid wird bei organischen Synthesen verwendet. Bei Grignard-Reaktionen mit der Verbindung ergeben Additionen an Carbonylverbindungen sekundäre oder tertiäre Alkohole, an Imine oder Nitrile α-verzweigte Amine. Die Verbindung öffnet Epoxide zu Alkoholen. Durch Reaktion mit Elementhalogeniden erhält man Methylelement-Verbindungen. In der organischen Analytik wird Methylmagnesiumiodid zur Zerewitinoff-Bestimmung (siehe aktiver Wasserstoff) eingesetzt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Methylmagnesium iodide solution, 3.0 M in diethyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
- Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
- ↑ Eintrag zu Methylmagnesiumiodid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Januar 2019.