Chlor(triisopropyl)silan (auch Triisopropylsilylchlorid, TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Chlor(triisopropyl)silan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H21ClSi | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbe Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 192,81 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,908 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||
| Siedepunkt | 197–200 °C (983 hPa) | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | Zersetzung mit Wasser | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften Bearbeiten
Chlor(triisopropyl)silan ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.
Verwendung Bearbeiten
TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen. Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.
Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Chlortriisopropylsilan bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Datenblatt Triisopropylsilylchlorid bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- R. F. Cunico und L. Bedell: The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.