1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.
Strukturformel | ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
(E)-Isomer (links) und (Z)-Isomer (rechts) | ||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||
Name | 1,2-Dibromethen | |||||||||||
Andere Namen | Acetylendibromid | |||||||||||
Summenformel | C2H2Br2 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | hellbraune Flüssigkeit | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
| ||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 185,84 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
Dichte | 2,25–2,27 g·cm−3 (Gemisch) | |||||||||||
Siedepunkt | 107–110 °C | |||||||||||
Dampfdruck | 4,2 kPa (25 °C) | |||||||||||
Brechungsindex |
| |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| ||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C2H2Br4), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.
Verwendung Bearbeiten
1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen) verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 1,2-Dibromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1,2-Dibromoethylene bei Fisher Scientific , abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
- CSIRO Land and Water: (Memento vom 21. März 2015 im Internet Archive) (PDF; 1,6 MB), Juli 2004, abgerufen am 10. Juni 2013.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-144.
- Andreas von Usedom: Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie. Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Krishna's Advanced Organic Chemistry; Volume 1. ISBN 81-8283-078-8, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Janet Wisniewski Grissom, Gamini U. Gunawardena, Detlef Klingberg, Dahai Huang: The chemistry of enediynes, enyne allenes and related compounds. In: Tetrahedron. 52, 1996, S. 6453, doi:10.1016/0040-4020(96)00016-6.