Tetrazene Die sind eine anorganische Stoffgruppe Es handelt sich dabei um einfach ungesättigte Verbindungen mit einer Ke

Die Tetrazene sind eine anorganische Stoffgruppe. Es handelt sich dabei um einfach ungesättigte Verbindungen mit einer Kette von vier aneinander gebundenen Stickstoff-Atomen. Sie sind thermisch labil. Insgesamt sind elf N₄H₄ Isomere bekannt.

Übersicht Bearbeiten

Für die Stoffgruppen der Tetrazene gibt es zahlreiche Isomere. Einige wichtige sind hier mit ihren Eigenschaften aufgeführt:

Tetrazene
Name	1-Tetrazen	cis-2-Tetrazen	trans-2-Tetrazen
Andere Namen	(Z)-2-Tetrazen	(E)-2-Tetrazen
Strukturformel
CAS-Nummer	14097-21-3	69996-02-7	54410-57-0
CAS-Nummer	27120-23-6
PubChem	5463295
Summenformel	H₄N₄
Molare Masse	60,06 g·mol⁻¹
Aggregatzustand
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (bei −78 °C)
Dichte	1,4 g·cm⁻³

Verwechslungsgefahr Bearbeiten

Tetrazen kann vom Namen her leicht mit Tetracen (Naphthacen) oder der Gruppe der Tetrazine verwechselt werden.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Organische Derivate von 1-Tetrazen können durch Reaktion von Diazoniumsalzen mit Hydrazinen die an einem Stickstoffatom substituiert sind gewonnen werden.

Das trans-Isomer von 2-Tetrazen kann in 90 % Ausbeute durch Protolyse von trans-Tetrakis(trimethylsilyl)tetraz-2-en mit einer stöchiometrischen Menge an Trifluoressigsäure in Dichlormethan bei 195 K gewonnen werden.

Eigenschaften Bearbeiten

2-Tetrazen (H₂N–N=N–NH₂) wurde 1975 von Nils Wiberg hergestellt. Dessen genaue Struktur wurde photoelektronenspektroskopisch als trans-2-Tetrazen aufgeklärt.

2-Tetrazen ist bei −78 °C ein farbloser, fester Stoff, der in Methylenchlorid wenig löslich ist. Es zerfällt bei ca. 0 °C zu 75 % in Stickstoff und Hydrazin und isomerisiert zu 25 % zu Ammoniumazid.

Das trans-Isomer besitzt eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2.

Ein Derivat des 1-Tetrazens (HN=N–NH–NH₂) ist z. B. der Initialsprengstoff Tetrazen. Die Verbindung selbst wurde bisher noch nicht synthetisiert.

Tetrazole Bearbeiten

Cyclische, zweifach ungesättigte Derivate der Tetrazene sind die Tetrazole.

Quellen Bearbeiten

Nils Wiberg, Heiner Bayer, Heinz Bachhuber: Isolierung von Tetrazen, N4H4, Angewandte Chemie, 87. Jahrg 1975, Nr. 6, Seiten 202–203, doi:10.1002/ange.19750870611
Eintrag zu Tetrazene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

Einzelnachweise Bearbeiten

Lai-Cai Li, Jing Shang, Jun-Ling Liu, Xin Wang, Ning-Bew Wong: A G3B3 study of N4H4 isomers. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 807, 2007, S. 207, doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.
↑ Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz: N Nitrogen. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-06336-1, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181904-9, S. 1227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/j.theochem.2006.12.009-1] Lai-Cai Li, Jing Shang, Jun-Ling Liu, Xin Wang, Ning-Bew Wong: A G3B3 study of N4H4 isomers. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 807, 2007, S. 207, doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.

[Reinhard_Haubold,_Claudia_Heinrich-Sterzel,_Ulrike_Ohms-Bredeman,_Carol_Strametz-2] Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz: N Nitrogen. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-06336-1, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181904-9, S. 1227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).