Tetrazine

Tetrazine sind eine Stoffklasse heteroaromatischer Sechsringe mit vier Stickstoffatomen im Ring und damit eine Untergruppe der Azine. Von den drei möglichen Isomeren ist insbesondere das 1,2,4,5-Tetrazin wichtig. 1,2,3,4-Tetrazin und 1,2,3,5-Tetrazin besitzen geringere Bedeutung. Letztere sind nur in Form kondensierter Ringsysteme oder partiell hydrierter Derivate bekannt.

Strukturformeln isomerer Tetrazine: 1,2,3,4-Tetrazin (links), 1,2,4,5-Tetrazin (Mitte) und 1,2,3,5-Tetrazin (rechts)

Das wasserlösliche, symmetrisch gebaute 1,2,4,5-Tetrazin bildet purpurrote Kristalle, die bei 99 °C schmelzen bzw. sublimieren. Es entsteht unter Ringschluss aus zwei Molekülen Diazoessigester mit anschließender Oxidation gefolgt von einer Decarboxylierung.

Einzelnachweise

1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1391.