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Terphenyle Die bilden eine Stoffgruppe die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten

Terphenyle

Die Terphenyle bilden eine Stoffgruppe, die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten und damit aus drei Phenylringen bestehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung der Phenylreste ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Als kommerziell erhältliches Produkt Terphenyl stellt es eine Mischung der drei Isomere dar.

Vertreter Bearbeiten

Name o-Terphenyl m-Terphenyl p-Terphenyl
Andere Namen 1,2-Diphenylbenzol 1,3-Diphenylbenzol 1,4-Diphenylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 84-15-1 92-06-8 92-94-4
26140-60-3 (Isomerengemisch)
PubChem 6766 7076 7115
Summenformel C18H14
Molare Masse 230,31 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes, brennbares Pulver
Schmelzpunkt 54–56 °C 84–88 °C 213 °C
Siedepunkt 332 °C 379 °C 404 °C
Dichte 1,14 g·cm−3 1,23 g·cm−3
Löslichkeit Praktisch unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 302 315​‐​319​‐​335​‐​400 315​‐​319​‐​335​‐​400
keine EUH-Sätze
260​‐​262 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391 261​‐​273​‐​305+351+338
MAK Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3
Toxikologische Daten 1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)

Verwendung Bearbeiten

Das am weitesten verbreitete Terphenyl ist p-Terphenyl, welches als Farbstoff (z. B. als Dotierung von Terrylen), als Lasermaterial (z. B. für Excimerlaser mit einem Fluoreszenzmaximum bei 343 nm), als Szintillationszähler und in Sonnencremes verwendet. o-Terphenyl wird als Synthesechemikalie verwendet. Die von den Terphenylen durch Suzuki-Kupplung abgeleiteten polychlorierten Terphenyle (PCT) weisen ähnliche physikalisch-chemische Stoffeigenschaften auf wie die polychlorierten Biphenyle (PCB) und wurden unter anderem als Wärmetauscher und Dielektrikum in Transformatoren eingesetzt.

Verwandte Verbindungen Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu o-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt m-Terphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2017 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu p-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 26140-60-3), abgerufen am 8. Dezember 2019.
  5. Eintrag zu m-Terphenyl bei TCI Europe, abgerufen am 20. April 2017.
  6. National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review., 5(26), 1953.
  7. A. Pieper, H. Wichmann, M. Bahadir: (Memento vom 26. September 2016 im Internet Archive)
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Veröffentlichungsdatum:
Die Terphenyle bilden eine Stoffgruppe die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten und damit aus drei Phenylringen bestehen Durch deren unterschiedliche Anordnung der Phenylreste ergeben sich drei Konstitutionsisomere Als kommerziell erhaltliches Produkt Terphenyl stellt es eine Mischung der drei Isomere dar Inhaltsverzeichnis 1 Vertreter 2 Verwendung 3 Verwandte Verbindungen 4 Weblinks 5 EinzelnachweiseVertreter BearbeitenName o Terphenyl m Terphenyl p TerphenylAndere Namen 1 2 Diphenylbenzol 1 3 Diphenylbenzol 1 4 DiphenylbenzolStrukturformel nbsp nbsp nbsp CAS Nummer 84 15 1 92 06 8 92 94 426140 60 3 Isomerengemisch PubChem 6766 7076 7115Summenformel C18H14Molare Masse 230 31 g mol 1Aggregatzustand festKurzbeschreibung weisses brennbares PulverSchmelzpunkt 54 56 C 1 84 88 C 2 213 C 3 Siedepunkt 332 C 1 379 C 2 404 C 3 Dichte 1 14 g cm 3 1 1 23 g cm 3 3 Loslichkeit Praktisch unloslich in Wasser 3 GHS Kennzeichnung nbsp Achtung 1 nbsp nbsp Achtung 2 nbsp nbsp Achtung 3 H und P Satze 302 315 319 335 400 315 319 335 400keine EUH Satze260 262 273 280 305 351 338 337 313 391 261 273 305 351 338MAK Schweiz 0 5 ml m 3 bzw 5 mg m 3 4 Toxikologische Daten 1900 mg kg 1 LD50 Ratte oral 1 2400 mg kg 1 LD50 Ratte oral 5 500 mg kg 1 LDLo Ratte oral 6 Verwendung BearbeitenDas am weitesten verbreitete Terphenyl ist p Terphenyl welches als Farbstoff z B als Dotierung von Terrylen als Lasermaterial z B fur Excimerlaser mit einem Fluoreszenzmaximum bei 343 nm als Szintillationszahler und in Sonnencremes verwendet o Terphenyl wird als Synthesechemikalie verwendet 1 Die von den Terphenylen durch Suzuki Kupplung abgeleiteten polychlorierten Terphenyle PCT weisen ahnliche physikalisch chemische Stoffeigenschaften auf wie die polychlorierten Biphenyle PCB und wurden unter anderem als Warmetauscher und Dielektrikum in Transformatoren eingesetzt 7 Verwandte Verbindungen BearbeitenBiphenyl Terpyridine Terthiophene Triphenylen TriphenylmethanWeblinks BearbeitenSpektraldaten von p TerphenylEinzelnachweise Bearbeiten a b c d e f Eintrag zu o Terphenyl in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 20 April 2017 JavaScript erforderlich a b c Datenblatt m Terphenyl bei Sigma Aldrich abgerufen am 20 April 2017 PDF a b c d e Eintrag zu p Terphenyl in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 20 April 2017 JavaScript erforderlich Schweizerische Unfallversicherungsanstalt Suva Grenzwerte Aktuelle MAK und BAT Werte Suche nach 26140 60 3 abgerufen am 8 Dezember 2019 Eintrag zu m Terphenyl bei TCI Europe abgerufen am 20 April 2017 National Academy of Sciences National Research Council Chemical Biological Coordination Center Review 5 26 1953 A Pieper H Wichmann M Bahadir Synthese und Verhalten von Polychlorierten Terphenylen PCT bei thermischer Belastung Memento vom 26 September 2016 im Internet Archive Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Terphenyle amp oldid 233466780