Triphenylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und besteht aus vier verbundenen Ringen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Triphenylen | |||||||||
| Andere Namen | 9,10-Benzophenanthren | |||||||||
| Summenformel | C18H12 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer bis hellgelber Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 228,29 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,12 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 195–198 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 438 °C | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Triphenylen kommt natürlich in Steinkohlenteer und fossilen Brennstoffen vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Triphenylen kann durch eine modifizierte Haworth-Reaktion ausgehend von Bernsteinsäureanhydrid mit 9-Phenanthrylmagnesiumbromid und anschließende Cyclisierung mit Fluorwasserstoff gewonnen werden. Es sind auch weitere Syntheseverfahren bekannt. Die häufigste Synthese beginnt von Cyclohexanon.
Eigenschaften Bearbeiten
Triphenylen ist ein weißer bis hellgelber Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19).
Verwendung Bearbeiten
Derivate von Triphenylen werden als Flüssigkristalle verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Triphenylen, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2015 (PDF).
- Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Triphenylen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity. CUP Archive, 1991, ISBN 978-0-521-36458-4, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Eric Clar: Polycyclic Hydrocarbons. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-01665-7, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- F. R. Ahmed, J. Trotter: The crystal structure of triphenylene. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 503, doi:10.1107/S0365110X63001365.
- Glenn H. Brown: Advances in Liquid Crystals. Academic Press, 2013, ISBN 978-1-4831-9137-9, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).