Tebufenozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diacylhydrazine und wird unter dem Handelsnamen Mimic als Insektizid verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tebufenozid | |||||||||
| Andere Namen | N′-(4-Ethylbenzoyl)-3,5-dimethyl-N-(1,1-dimethylethyl)benzoylhydrazid | |||||||||
| Summenformel | C22H28N2O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | schmutzig weißes Pulver | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 352,47 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,03 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 191 °C | |||||||||
| Siedepunkt | zersetzt sich ab 200 °C | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Tebufenozid kann durch Umsetzung von tert-Butylhydrazin, 4-Ethylbenzoylchlorid und 3,5-Dimethylbenzoylchlorid hergestellt werden.
Wirkung und Verwendung Bearbeiten
Tebufenozid wirkt als Agonist des Ecdyson-Rezeptors und wird eingesetzt, um eine verfrühte Häutung von noch unreifen Larvenstadien auszulösen. Die Wirkung von Tebufenozid richtet sich hochselektiv gegen Schmetterlinge.
Das Insektizid wird eingesetzt gegen Schädlinge im Obst- und Weinbau wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Einbindigen und Bekreuzten Traubenwickler. Die Massenvermehrung des Schwammspinners in Eichenwäldern wird mit Tebufenozid bekämpft.
Zulassung Bearbeiten
Die EU-Kommission nahm Tebufenozid 2008 nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf, da der Antragsteller seinen Antrag nach Erhalt des Bewertungsbericht-Entwurfs zurückgezogen hatte. Nachdem erneut ein Antrag auf Zulassung gestellt wurde, stimmte die EU-Kommission 2011 einer Aufnahme zu.
Tebufenozid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Tebufenozide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. September 2013.
- Eintrag zu N-tert-Butyl-N'-(4-ethylbenzo-yl)-3,5-dimethylbenzohydrazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu N-tert-butyl-N′-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 897 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Fränkische Wälder mit Insektengift besprüht: Dieser Schädling ist der Grund. In: nordbayern.de. 2. Mai 2019, abgerufen am 3. Mai 2019.
- Durchführungsrichtlinie 2011/60/EU der Kommission vom 23. Mai 2011 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tebufenozid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebufenozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tebufenozid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.