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Stas Otto Trennungsgang Der ist in der analytischen Chemie neben anderen Trennungsgängen ein qualitatives Verfahren zur

Stas-Otto-Trennungsgang

Der Stas-Otto-Trennungsgang ist in der analytischen Chemie neben anderen Trennungsgängen ein qualitatives Verfahren zur nasschemischen Auftrennung von Arzneistoffen. Er wurde um 1850 von Jean Servais Stas erstmals beschrieben und von Friedrich Julius Otto in eine anwendbarere Form umgearbeitet.

Trennprinzip Bearbeiten

Wegen ihrer chemischen Struktur haben Arzneistoffe eine unterschiedliche Acidität bzw. Basizität, sodass diese im sauren oder basischen Milieu unterschiedlich stark dissoziiert vorliegen. Dementsprechend gehen sie entweder in eine wässrige Phase über oder in eine mit dieser Phase nicht mischbaren Phase eines organischen Lösungsmittels. Dies kann wiederum durch Einstellen des pH-Wertes zwischen 1 und 12 beeinflusst werden.

Vorgehensweise Bearbeiten

Der folgende Analysengang wurde von Harry Auterhoff und Karl-Artur Kovar modifiziert. Die Substanzen der erhaltenen sechs Fraktionen können mittels Dünnschichtchromatografie, IR-Spektroskopie oder eindeutigen Farbreaktionen weiter differenziert werden.

 
 
 
 
 
30–100 mg Substanz in 1,5 ml Wasser aufnehmen (evtl. mit 8%iger NaHCO3-Lösung neutralisieren); mit 3 N-H2SO4 (ca. 10 Tropfen) auf pH 1 ansäuern und anschließend mit Wasser auf 3 ml auffüllen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
mit 3 × 5 ml Ether ausschütteln
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Etherauszug aus schwefelsaurem Milieu; Säure, Phenole, Ureide und Neutralstoffe
 
 
 
wässrige Phase mit 15 Tropfen 8%iger NaHCO3-Lösung neutralisieren und mit 5 Tropfen 10%iger Weinsäure-Lösung auf pH 4–5 einstellen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
mit 3 x 2 ml 0,5 N NaOH ausschütteln
 
 
 
 
 
 
mit 3 × 5 ml IBMK ausschütteln
 
II: IBMK-Auszug aus weinsaurem Milieu; schwache Basen, IBMK-lösliche Säuren, Phenole, Neutralstoffe
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
wässrige Phase mit 25 Tropfen 3 N-H2SO4 ansäuern und mit 3 × 5 ml Ether ausschütteln
 
Etherphase
 
mit 3 Tropfen NaOH auf pH>10 alkalisieren
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
IA: Säuren, Phenole, Ureide
 
IB: Neutralstoffe
 
 
 
 
mit 3 × 5 ml Ether und 1 × 5 ml IBMK ausschütteln
 
III: Etherauszum aus natronalkalischem Milieu; Basen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
mit 3 Tropfen 3 N-H2SO4 neutralisieren und mit 6 N-NH3 auf pH 9 bringen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
mit 3 × 5 ml IBMK-Isopropanol (3+1) ausschütteln
 
IV: IBMK-Isopropanol-Auszug aus ammoniakalkalischem Milieu; Phenolbasen, IBMK-Isopropanol-lösliche Basen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
wässrige Phase
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
V: nichtausschüttelbare Substanzen; Säuren, (Sulfonamide), Kohlenhydrate, Aminosäuren, quartäre Ammoniumverbindungen
 
 
 
 
 
 

Anmerkungen

  1. statt 3 ml ist für den dünnschichtchromatografischen Nachweis ein Gesamtvolumen von 1 ml ausreichend; Substanzmenge muss dann dementsprechend verringert werden
  2. für eine erschöpfende Extraktion in diesem und in den folgenden Schritten besser 5 × 3 ml verwenden, Vgl. nernstsche Verteilungskoeffizient
  3. hier besonders auf die genaue Einstellung des pH-Werts achten
  4. IBMK ist polarstes Lösungsmittel, das sich nicht mit Wasser mischt; für Stoffe, die sich weder gut in Wasser noch Ether lösen
  5. schwierige Trennung von Stoffen in II und III; ggf. Stoffe in beiden Fraktionen enthalten
  6. dieser Schritt ist für ein besseres Ergebnis bei Anwendung der Dünnschichtchromatografie erforderlich
  7. hier besonders auf die genaue Einstellung des pH-Werts achten
  8. amphotere Stoffe; reine IV-Fraktion ist schwer zu erhalten, da pH-Wert der einzelnen Stoffe spezifisch ist und somit schwer einzustellen; erschöpfende Extraktion hier nicht möglich; Stoffe von IV in der Regel daher auch in V

Beispiele Bearbeiten

Im Folgenden einige Beispiele an Arzneistoffen mit Zuordnung zur jeweiligen Gruppe des Trennungsganges:

Literatur Bearbeiten

  • Harry Auterhoff, Karl-Artur Kovar, Claus O. L. Ruf: Identifizierung von Arzneistoffen: Stas-Otto-Gang, Dünnschichtchromatographie, Farbreaktionen, UV- und IR-Spektroskopie, DC-UV-Kopplung ; 14 Tabellen. 6., völlig neu bearb. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 1998, ISBN 3-8047-1554-0.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Harry Auterhoff, Karl-Artur Kovar, Claus O. L. Ruf: Identifizierung von Arzneistoffen: Stas-Otto-Gang, Dünnschichtchromatographie, Farbreaktionen, UV- und IR-Spektroskopie, DC-UV-Kopplung ; 14 Tabellen. 6., völlig neu bearb. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 1998, ISBN 3-8047-1554-0, S. 41.
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Veröffentlichungsdatum:
Der Stas Otto Trennungsgang ist in der analytischen Chemie neben anderen Trennungsgangen ein qualitatives Verfahren zur nasschemischen Auftrennung von Arzneistoffen Er wurde um 1850 von Jean Servais Stas erstmals beschrieben und von Friedrich Julius Otto in eine anwendbarere Form umgearbeitet Inhaltsverzeichnis 1 Trennprinzip 2 Vorgehensweise 3 Beispiele 4 Literatur 5 EinzelnachweiseTrennprinzip BearbeitenWegen ihrer chemischen Struktur haben Arzneistoffe eine unterschiedliche Aciditat bzw Basizitat sodass diese im sauren oder basischen Milieu unterschiedlich stark dissoziiert vorliegen Dementsprechend gehen sie entweder in eine wassrige Phase uber oder in eine mit dieser Phase nicht mischbaren Phase eines organischen Losungsmittels Dies kann wiederum durch Einstellen des pH Wertes zwischen 1 und 12 beeinflusst werden Vorgehensweise BearbeitenDer folgende Analysengang wurde von Harry Auterhoff und Karl Artur Kovar modifiziert 1 Die Substanzen der erhaltenen sechs Fraktionen konnen mittels Dunnschichtchromatografie IR Spektroskopie oder eindeutigen Farbreaktionen weiter differenziert werden 30 100 mg Substanz in 1 5 ml Wasser aufnehmen evtl mit 8 iger NaHCO3 Losung neutralisieren mit 3 N H2SO4 ca 10 Tropfen auf pH 1 ansauern und anschliessend mit Wasser auf 3 ml auffullen Anmerkung 1 mit 3 5 ml Ether ausschutteln Anmerkung 2 Etherauszug aus schwefelsaurem Milieu Saure Phenole Ureide und Neutralstoffe wassrige Phase mit 15 Tropfen 8 iger NaHCO3 Losung neutralisieren und mit 5 Tropfen 10 iger Weinsaure Losung auf pH 4 5 einstellen Anmerkung 3 mit 3 x 2 ml 0 5 N NaOH ausschutteln mit 3 5 ml IBMK ausschutteln Anmerkung 4 II IBMK Auszug aus weinsaurem Milieu schwache Basen IBMK losliche Sauren Phenole Neutralstoffe Anmerkung 5 wassrige Phase mit 25 Tropfen 3 N H2SO4 ansauern und mit 3 5 ml Ether ausschutteln Anmerkung 6 Etherphase mit 3 Tropfen NaOH auf pH gt 10 alkalisieren Anmerkung 7 IA Sauren Phenole Ureide IB Neutralstoffe mit 3 5 ml Ether und 1 5 ml IBMK ausschutteln III Etherauszum aus natronalkalischem Milieu Basen mit 3 Tropfen 3 N H2SO4 neutralisieren und mit 6 N NH3 auf pH 9 bringen mit 3 5 ml IBMK Isopropanol 3 1 ausschutteln IV IBMK Isopropanol Auszug aus ammoniakalkalischem Milieu Phenolbasen IBMK Isopropanol losliche Basen Anmerkung 8 wassrige Phase V nichtausschuttelbare Substanzen Sauren Sulfonamide Kohlenhydrate Aminosauren quartare Ammoniumverbindungen Anmerkungen statt 3 ml ist fur den dunnschichtchromatografischen Nachweis ein Gesamtvolumen von 1 ml ausreichend Substanzmenge muss dann dementsprechend verringert werden fur eine erschopfende Extraktion in diesem und in den folgenden Schritten besser 5 3 ml verwenden Vgl nernstsche Verteilungskoeffizient hier besonders auf die genaue Einstellung des pH Werts achten IBMK ist polarstes Losungsmittel das sich nicht mit Wasser mischt fur Stoffe die sich weder gut in Wasser noch Ether losen schwierige Trennung von Stoffen in II und III ggf Stoffe in beiden Fraktionen enthalten dieser Schritt ist fur ein besseres Ergebnis bei Anwendung der Dunnschichtchromatografie erforderlich hier besonders auf die genaue Einstellung des pH Werts achten amphotere Stoffe reine IV Fraktion ist schwer zu erhalten da pH Wert der einzelnen Stoffe spezifisch ist und somit schwer einzustellen erschopfende Extraktion hier nicht moglich Stoffe von IV in der Regel daher auch in VBeispiele BearbeitenIm Folgenden einige Beispiele an Arzneistoffen mit Zuordnung zur jeweiligen Gruppe des Trennungsganges IA Acetylsalicylsaure Diclofenac Methylparaben Phenylbutazon IB Benzocain Cholesterol Menadion Nifedipin II Coffein Theophyllin III Atropin Chinin Chloroquin Propranolol Tramadol IV Allopurinol Atenolol V Ascorbinsaure Citronensaure MethioninLiteratur BearbeitenHarry Auterhoff Karl Artur Kovar Claus O L Ruf Identifizierung von Arzneistoffen Stas Otto Gang Dunnschichtchromatographie Farbreaktionen UV und IR Spektroskopie DC UV Kopplung 14 Tabellen 6 vollig neu bearb Auflage Wiss Verl Ges Stuttgart 1998 ISBN 3 8047 1554 0 Einzelnachweise Bearbeiten Harry Auterhoff Karl Artur Kovar Claus O L Ruf Identifizierung von Arzneistoffen Stas Otto Gang Dunnschichtchromatographie Farbreaktionen UV und IR Spektroskopie DC UV Kopplung 14 Tabellen 6 vollig neu bearb Auflage Wiss Verl Ges Stuttgart 1998 ISBN 3 8047 1554 0 S 41 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Stas Otto Trennungsgang amp oldid 210385555