Propyphenazon

Propyphenazon ist ein Pyrazolon-Derivat und wird als nichtsteroidales Antiphlogistikum, Antipyretikum und Analgetikum eingesetzt. Es wurde 1933 durch Hoffmann-La Roche als Saridon^® (in Kombination mit Phenacetin, Pyrithyldion und Coffein; in Deutschland nicht mehr erhältlich) auf den Markt gebracht.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Propyphenazon
Andere Namen	4-Isopropyl-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on 1,5-Dimethyl-4-(1-methylethyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on Isopropyl-Antipyrin
Summenformel	C14H18N2O
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-92-5 EG-Nummer 207-539-2 ECHA-InfoCard 100.006.855 PubChem 3778 ChemSpider 3646 DrugBank DB13524 Wikidata Q425111
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BB04
Eigenschaften
Molare Masse	230,31 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102–106 °C
pKS-Wert	2,45
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	860 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Saridon Tabletten, Blechdosen von Hoffmann-La Roche für den deutschen Markt, um 1950–60

Pharmakologie

Propyphenazon hemmt die Produktion von Prostaglandinen und verringert damit die Schmerz- und Entzündungsreaktionen. Es dämpft die Schmerzverarbeitung und Schmerzempfindung im Gehirn. Die fiebersenkende Wirkung kommt durch eine Beeinflussung des Temperaturregelzentrums im Gehirn zustande. Es ist nur schwach entzündungshemmend und besitzt eine leichte krampflösende Wirkung, die sich bei Kopfschmerzen günstig auswirken kann.

Anwendung

• Fieber
• Leichte bis mittlere Schmerzen
• Zahnschmerzen

Bekannte Nebenwirkungen

• Allergische Reaktion (Überempfindlichkeitsreaktionen, z. B. Hautreaktionen (Rötung, Juckreiz), Atemnot, Herzklopfen (selten))
• Magen-Darm-Beschwerden
• Entzündliche Veränderungen des Nierengewebes (interstitielle Nephritis)
• Blutbildveränderungen (selten)
• Hautreaktion mit schmerzhafter Blasenbildung (Stevens-Johnson-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)
• Blasenbildung unter der Haut mit Zerstörung von Hautschichten (Lyell-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)

Es liegen keine Hinweise auf Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten vor.

Gegenanzeigen

• Überempfindlichkeit gegen Pyrazolverbindungen
• Schwere Lebererkrankungen
• Erblich bedingter Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel

Einzelnachweise

1. Ruedi Ursprung: Synthesen in der Pyrazolonreihe, Dissertation ETH Zürich, 1948.
2. Eintrag PROPYPHENAZONE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 21. Februar 2009.
3. Eintrag zu Propyphenazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2019.
4. Datenblatt 4-Isopropylantipyrine, analytical reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).

Handelsnamen

keine mehr (D)

„Kremser“ Ohrtropfen (A), Adolorin (A), Alpon (A), Amicophen B6 (A), Avamigran (A), B6 Schmerztabletten (A), Dologran (A), Gewadal (A), Melabon (A), Migradon (A), Montamed (A), Vervan (A), Rapidol (A), Saridon (A), Spasmoplus (A), Tonopan (A), Vivimed (A), Schmerzstillende Kapseln/ Pulver, Sanalgin (NL), Caffetin (HR)

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